1. 研究目的与意义
自从1879 年hofman 首次合成2-氯与2-苯基苯并噻唑后，苯并噻唑及其衍生物作为一类含氮、硫的稠杂环化合物的合成与应用得到了广泛的发展。 其作为重要的母体和先导骨架被广泛应用于农药、医药等药物创制中。在工业上，其还可用作橡胶硫化促进剂、塑料染色剂等。2-取代苯并噻唑是一类重要的化合物, 广泛应用于医药和化学工业。以苯并噻唑结构单元为核心的化合物可以用于包括抗癌药物在内的多种药物以及荧光和光致变色化合物, 此外在某些有机体中也发现了苯并噻唑类化合物。
由于具有诸多应用，近年来苯并噻唑衍生物的合成方法层出不穷。因此,此类化合物的合成备受重视。文献报道的苯并噻唑合成方法主要为两种路径:一种是邻氨基苯硫醇与醛、羧酸、酰氯和酯等的缩合;另一种是硫代酰氨或硫脲的环化。其他方法还包括:钯催化的 2-溴苯并噻唑与芳基硼酸酯的 suzuki 偶联反应、苯并噻唑与芳基溴化物的反应、以及硫酚与芳腈的反应等。然而 ,大多数这些方法存在一种或多种不利因素, 如:较高的反应温度、苛刻的反应条件、多步反应、较长的反应时间、需要添加特别的试剂 ,以及使用昂贵的或对空气敏感的催化剂等。因此相对最直接的方法是利用邻氨基苯硫醇与醛在不同反应条件下进行缩合而成。
本论文任务为开发一种简便合成噻唑衍生物的反应新工艺，并优化工艺条件找出最佳条件，并在此反应工艺条件下进行反应底物适应性研究。对产物进行红外光谱或核磁共振表征。
2. 研究内容和预期目标
本课题主要研究内容是探究利用邻氨基苯硫醇与醛在不同反应条件下进行缩合生成苯并噻唑类衍生物，探索找到最佳的工艺条件，并在此反应工艺条件下进行反应底物适应性研究。
本课题研究预期目标是通过严谨科学的实验流程的设计、认真细致正确的实验操作，最终成功合成预期产品，得到真实有效的一手实验数据，同时进行合理的创新研究，最终在该领域成功开发出一种更加简便环保的合成新工艺。
3. 研究的方法与步骤
本课题研究拟采用邻氨基苯硫醇与醛的缩合反应合成苯并噻唑类衍生物，基于对文献综述的查阅和合理假设，主要形成了以下几种方法：
1、以邻氨基苯硫醇与醛为原料，在硝酸铁和双氧水的作用下反应快速高效地生成苯并噻唑衍生物，硝酸铁是起催化氧化关键作用的催化剂，而双氧水是协助硝酸铁完成催化循环的氧化剂，该方法的反应条件温和、催化效率高、产率高、对环境友好以及使用廉价的催化剂，是合成苯并噻唑类衍生物不可替代的新方法。
4. 参考文献
1. kumar p．，bhatiar．，kumar d．，et a1．an economic，simple and convenient synthesis of 2-aryl/heteroaryl/styryl/alkylbenzothiazoles using si02-hn03[j]. research onchemical intermediates，2015，41(7)：4283—4292．
2. samanat s., das s．，biswas p．photocatalysis by 3,6-disubstituted-s-tetrazine：visible-light driven metal-free green synthesis of 2-substituted benzimidazole and benzothiazole[j]．the journal of organic chemistry，2013，78(22)：11184—11193．
3. bahrami k．，khodaei m．m．，nejati a．synthesis of l，2-disubstituted benzimidazoles，
5. 计划与进度安排
1.2022年12月25日－2022年3月16日（第1－2周）（2022.12.25-2022.3.16）：接受毕业论文任务书，查阅参考文献，完成开题报告。制定实验方案，做好实验所需仪器设备和化学试剂等各项准备工作。
2.2.2022年3月19日－5月11日（第3－10周）：正式进入实验室进行实验，考察各因素对合成的影响，找到最优化反应条件,完成实验量的50％左右，接受中期检查。
3.2022年5月14日－6月10日（第11 - 14周）完成底物拓展实验，整理归纳实验数据，进行结果分析与讨论，完成毕业论文草稿。
