多苯并咪唑紫外吸收剂的合成及性能研究开题报告

 2022-03-17 19:36:30

1. 研究目的与意义

紫外线吸收剂是一类能够强烈吸收紫外线同时能够将吸收的这种能量以热能等危害较小的形式释放出去的有机物质。紫外线吸收剂作为纺织面料的耐光色牢度增进剂,其作用机理就是吸收紫外线,防止紫外线照射到面料内的光敏性物质上,降低了产生活性自由基的几率,同时也降低了染料发生光致降解的几率,从两个方面来防止染料的褪色。当紫外线照射时,紫外线吸收剂利用不同能级同分异构体的相互转化,通过激发态分子内质子转移(esipt)的方式,将吸收的紫外光能快速转化为热能等低害能量释放目前常见的紫外线吸收剂主要包括苯并三唑类、二苯甲酮类、三嗪类、水杨酸苯酯类等有机化合物。随着高分子材料工业的发展,开发新型苯并咪唑型日光紫外线吸收剂及紫外线光敏剂具有重要科学研究价值和重大应用前景。

苯并咪唑类化合物具有良好的荧光发光性质,同时还可以有效地传输电子,一直以来,都是有机发光材料和传输材料的研究热点。除此之外,它们的热稳定性高,是近几年耐高温有机光电材料的研制重点之一。苯并咪唑是一类结构特殊含有两个苯并咪唑环的苯并杂环化合物,具有特殊的π-π共轭结构,在紫外-可见光区表现出较强的特征吸收,而且这种特殊的结构可以通过氢键,π-π堆积和金属离子配位、疏水-疏水作用使其紫外吸收性能得到调控。日光紫外线给人类自身健康和生产生活带来较大危害和破坏,另一方面在一些感光高分子材料领域对于新型高效的紫外线光引发剂又有着广大需求。本课题旨在在设计合成新型苯并咪唑类紫外线吸收剂及紫外线光敏剂类化合物,并对其进行结构测试表征和性能测试的系统研究。

设计新型多苯并咪唑紫外吸收剂类化合物,首先生成以邻苯二胺和羧酸为主要原料反应合成苯并咪唑中间体化合物,其次以芳醛或氧化剂为原料与上诉合成的苯并咪唑反应合成新型苯并咪唑紫外线吸收剂或者紫外光敏剂。再进行对合成产物的熔点测定、元素分析、红外、紫外、核磁、热稳定性及荧光等结构表征和光物理性能测试。

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2. 研究内容和预期目标

(1)以邻苯二胺和羧酸为主要原料反应合苯并咪唑中间体化合物。

(2)以芳醛或氧化剂为原料与苯并咪唑反应合成新型苯并咪唑紫外线吸收剂或者紫外光敏剂。

(3)合成产物的熔点测定、元素分析、红外、紫外、核磁、热稳定性及荧光等结构表征和光物理性能测试。

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3. 研究的方法与步骤

1. 以邻苯二胺和羧酸为主要原料反应合成苯并咪唑中间体化合物

zhang以邻苯二胺和原酸酯为原料合成苯并咪唑类化合物(eq. 3). 他们用路易斯酸为催化剂,在乙醇溶剂中室温搅拌进行反应, 合成条件比较温和.当以zrcl4 为催化剂时, 反应2 h, 产率为95%. 用相同的原料, 他们还研究了用磺酸作为催化剂, 在甲醇体系中室温下合成苯并咪唑类化合物, 产率达到96%, 反应时间也缩短为1 h.

2. 以芳醛或氧化剂为原料与上诉合成的苯并咪唑反应合成新型苯并咪唑紫外线吸收剂或者紫外光敏剂。

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4. 参考文献

[1] 毛郑州,汪朝阳,侯晓娜,等.苯并咪唑类化合物的合成研究进展[j].有机化学,2008,28(3):542-547.

[2] 林丹燕.双苯并咪唑类化合物的合成及其光学性能的研究[d].中山大学硕士学位论文,2009.

[3] 郭振宇,雷建华,丁著明。二苯酮类紫外线吸收剂的研究进展[j].塑料助剂,2007,5:8-11.

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5. 计划与进度安排

1、2022-1-19~2022-3-1,收集及查阅资料,掌握本课题的国内外研究现状、存在的问题;确定研究路线和实验方案。

2、2022-3-2~2022-4-15,以邻苯二胺和羧酸为主要原料反应合苯并咪唑中间体化合物。

3、2022-4-16~2022-5-10,以芳醛或氧化剂为原料与苯并咪唑反应合成新型苯并咪唑紫外线吸收剂或者紫外光敏剂。

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