3-O-D-全苯甲酰化葡萄糖-齐墩果酸乙酯的合成开题报告

1. 研究目的与意义（文献综述包含参考文献）

齐墩果酸(oleanolic acid, oa, 图 1)又名庆四素, 一种齐墩果烷型五环三萜类化合物,分子式为c30h48o3，结构式如图, 齐墩果酸是一种白色针状晶体，广泛分布于自然界中,据不完全统计, 齐墩果酸以游离或结合成苷的形式广泛分布于大约60个科190种植物中，如人参、甘草、丁香、女贞子、三七等植物中. 齐墩果酸药理活性广泛，副作用小，毒性低，具有保肝、降糖、抗癌、抗菌、抗 hiv、抗肿瘤、抗溃疡、消炎、增强免疫、抑制血小板聚集、降糖、抗氧化和利尿、治疗骨质疏松症等广泛的药理作用和生物活性。

近年来国内外广大研究工作着在针对抗糖尿病、抗炎活性和抗肿瘤活性的结构修饰研究中, 表明齐墩果酸是一种极具有前途的先导化合物。

但由于齐墩果酸抗糖尿病、抗炎和抗肿瘤等的活性较弱, 而且其药代动力学指标没有达到临床标准, 且水溶性差等缺陷, 限制了其在临床上的应用。

2. 研究的基本内容、问题解决措施及方案

本课题主要是通过对具有一定抗肿瘤活性的天然产物齐墩果酸为先导化合物，对其结构进行修饰，即在齐墩果酸上面连上糖基，来改变齐墩果酸的药理活性，提高其生物利用度，使其更好用于临床应用。

本文以齐墩果酸和葡萄糖为起始化合物合成齐墩果酸的衍生物，在糖基化之前，将葡萄糖转变成相应的糖供体，在TMSOTf（三氟甲磺酸三甲基硅醇酯）催化下与齐墩果酸乙酯C-3羟基进行糖苷化反应，得到目标产物3-O-[2,3,4,6-四苯甲酰基葡萄糖]-齐墩果酸乙酯。