1. 研究目的与意义、国内外研究现状（文献综述）
香豆素(coumarin)，化学名称：2h-1-benzopyran-2-one,即苯并-α-吡喃酮，或1，2-苯并α-吡喃酮,可以看做是邻羟基肉桂酸的内酯。广泛存在于高等植物中和动物及微生物代谢产物中。已知绝大部分的香豆素在c-7位置都有含氧取代基存在，所以7-羟基香豆素(umbelliferone)也可以看作为香豆素类化合物的母体。
香豆素根据其基本结构骨架分为四大类：简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素和其他香豆素。简单香豆素是仅在母核苯环上有取代基的一类香豆素的总称。
1992年boyd等首次从胡桐属(calophyllum)植物c.lanigerumz中分出具有抗hiv活性的香豆素化合物，并筛选出两种结构类型，其c-4位分别由正丙基或苯基取代。他们不仅对抗艾滋病药物azt耐药的病毒细胞有抑制作用，而且对其他非核苷类hiv-rt抑制剂也同样有抑制作用。化合物suksdorfin是从中草药狭缝芹(lomatiumsukidorfii)及福参(angelicamorii)中分离提取的一类吡喃香豆素类化合物，它能明显抑制hiv在h9淋巴细胞中的复制。呋喃香豆素成分广泛分布在伞形科，芸香科，豆科，菊科等植物中，同一种成分可能存在于不同科属的多种植物中。根据呋喃环连接的位置不同可分为直线型(liner)和角型(angular)两种，其中liner呋喃香豆素成分是研究的重点。
2. 研究的基本内容和问题
1、研究目标
合成了5种7-羟基香豆素中间体，最终合成了7种线性呋喃香豆素衍生物,计算其产率，并对所合成的化合物用红外光谱（ir）核磁共振氢谱（1h-nmr）等手段进行了结构表征
2、研究内容
3. 研究的方法与方案
研究方法、技术路线、实验方案 1、香豆素母环合成 将浓硫酸加入到三口烧瓶中，冰浴冷却至10℃以下，将2,6-二羟基甲苯与乙酰乙酸乙酯以1:1.5的比例混合均匀后缓慢滴加到浓硫酸中（浓硫酸体积为乙酰乙酸乙酯的1.5倍）。放置8~12h，反应结束后将反应液倒入冰水中，有固体析出，抽滤，烘干称重。用无水乙醇重结晶后备用。 2.苯并呋喃香豆素衍生物的合成 2.1将香豆素母环、2-氯环丙酮、碳酸钾以1:1.2:2.5比例加入到三口烧瓶中,再加入适量丙酮，80℃下搅拌回流8h。反应结束后，将反应物倾入盛有冰水的大烧杯中，以10%盐酸酸化，有固体析出。抽滤，烘干得到中间产物2，以乙醇重结晶后投入下一步反应。 2.2称取一定量的中间产物2于三口烧瓶中，加入适量的3%NaOH溶液，在N2保护和黑暗条件下反应约2小时，TLC监测反应进程，2h后原料已基本完全转化。反应结束后将反应液倾入盛有冰水的大烧杯中，以10%盐酸酸化，有沉淀生成，抽滤，烘干得到中间产物3。以乙酸乙酯重结晶后投入下一步反应。 | |
研究方法、技术路线、实验方案 2.3将中间产物3与DDQ以1:1比例加入到三口烧瓶中，再加入2%(w/w)Pd/C作催化剂，以甲苯为溶剂，80℃下搅拌回流。TLC监测反应进程，10h后原料基本反应完全。反应液抽滤，以30ml丙酮洗涤滤渣，取滤液旋转浓缩，得到深色固体。柱层析分离得到最终产物4。 3.3-甲基呋喃香豆素衍生物的合成 3.1将香豆素母环、2-氯环丙酮、碳酸钾以1:1.2:2.5比例加入到三口烧瓶中,再加入适量丙酮，80℃下搅拌回流8h。反应结束后，将反应物倾入盛有冰水的大烧杯中，以10%盐酸酸化，有固体析出。抽滤，烘干得到中间产物5，以乙醇重结晶后投入下一步反应。 3.2称取一定量的中间产物5于三口烧瓶中，加入适量的3%NaOH溶液，在N2保护和黑暗条件下反应约2小时，TLC监测反应进程，2h后原料已基本完全转化。反应结束后将反应液倾入盛有冰水的大烧杯中，以10%盐酸酸化，有沉淀生成，抽滤，烘干得到中间产物3。以乙酸乙酯重结晶得到最终产物6。 |
4. 研究创新点
合成了多种线性呋喃香豆素衍生物。
5. 研究计划与进展
在2014年6月前合成5种7-羟基香豆素母环，并以此5种7-羟基香豆素母环合成7种线性呋喃香豆素衍生物。
分三个阶段：
1.从2013年12月到2014年1月
