N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰-L-苯丙氨酸的合成开题报告

全文总字数：2120字

1. 研究目的与意义

1.通过实验的方法，对有机化合物中的氨基酸及肽类化合物做初步了解，了解DCC缩合方法形成肽键的基本原理2.学习了解旋光性化合物的基本特点和避光反应过程中消旋化的基本原理3.通过实验加深对多种重要基本单元操作的理解和使用，如薄层色谱检测、过滤、萃取分液、干燥、旋蒸、重结晶等4.掌握多种综合表征手段，学会使用熔点仪、旋光仪、红外色谱仪和其测定方法以及核磁、质谱等常规表征手段的测试方法，掌握其技术，从整体上帮助我们把握有机实验操作的基本过程，对将要从事的化学化工及相关专业的就业有所帮助

2. 国内外研究现状分析

1.2010.09刊登在《化工时刊》雷萌、邵杰的《l-脯氨酰-l -苯丙氨酸二肽合成的实验教学研究》文章介绍了boc-l-脯氨酸与l-苯丙氨酸甲酯盐酸盐通过dcc-hobt缩合、羧基脱保护、氨基脱保护3步反应合成l-脯氨酰-l-苯丙氨酸二肽的方法研究。

2.在《n-甲酰-l-甲硫氨酰-l-亮氨酰-l-苯丙氨酸(fmlp)三肽的合成》中由廖一静、杨康辉等研究了合成n-甲酰-l-甲硫氨酰-l-亮氨酰-l-苯丙氨酸三肽(fmlp)的方法。以l-亮氨酸、l-苯丙氨酸为原料,采用环酸酐法(nca)合成二肽l-亮氨酰-l-苯丙氨酸;又以dcc、hobt为偶联剂,与n-甲酰-l-甲硫氨酸进行偶联,在0.5mol/l的naoh溶液中水解得到fmlp三肽。

3.a new method of forming peptide bonds提到dcc最早是sheehan和hess于1955年首次应用于多肽合成。

3. 研究的基本内容与计划

内容：

1.合成l-苯丙氨酸甲酯盐酸盐（a-1） l-phenylalanine methyl ester hydrochloride salt

在100ml反应瓶中加入25ml无水甲醇，冰盐浴冷却到-10℃以下，搅拌下缓慢滴加socl2（7ml，96mmol），然后于-10℃以下反应10min，再加入l-苯丙氨酸（1.65g，10mmol），低温反应40 min，撤去冰盐浴，于室温反应48h，减压浓缩，再加入15 ml甲醇，反复减压浓缩两次。加入50 ml乙醚，放置，析出针状结晶，过滤干燥，粗产品再用甲醇-乙醚重结晶，得到l-苯丙氨酸甲酯盐酸盐。

4. 研究创新点

1.制定二肽的合成路线

2.了解羧酸保护、肽键形成和皂化反应的相关方法，制定合适的合成方案

3.将氨基酸制成相应的氨基甲酸酯