香豆素衍生物的设计与表征开题报告

 2021-08-08 11:01:43

1. 研究目的与意义

香豆素是广泛存在于自然界中的一种内酯类化合物, 由于香豆素及其衍生物具有抗肿瘤、降血压、抗菌等多方面的活性以及良好的光学特性等优点,被广泛应用于各个领域。极具特色的优良特性,受到了国内外学者的关注,其应用研究已成为热点。由于阴离子在生物学、医药科学、催化化学以及环境科学中具有重要作用,开发新型的阴离子受体已成为当今主客体化学研究者感兴趣的领域。本课题以4-二乙胺基水杨醛为基础合成香豆素类化合物,并以此香豆素类化合物为母体,在其不同化学位点连接不同的识别基团,得到了一系列性质各异的金属离子探针。

2. 国内外研究现状分析

于香豆素:到现在为止已发现的香豆素类衍生物有800多种。香豆素及衍生物具有一定的香气, 在有机合成及自然界中均占有重要位置, 可在化妆品、饮料、食品、香烟橡胶制品及塑料制品中作为增香剂, 因其同时具有抗微生物等重要的生物活性, 因而在农业、工业、医药行业均表现出重要作用, 在制药行业中常被用作中间体和药物。香豆素衍生物中相当一部分具有生物活性, 可用作医药及中间体, 还用作驱虫剂、杀虫剂、麻醉剂等。人们报道了合成取代香豆素的方法, 这些方法Pechmann、Knoevenagel、Reformatsky 和Witting 反应等。其中应用最广泛的是Pechmann 反应,此法所用原料简单,收率高,合成此类化合物的催化剂一般为质子酸和固体超强碱。

关于阴离子探针:2002年Kikuchi等设计了一种适合在中性水溶液里进行检测的阴离子探针,当阴离子存在时,它将取代香豆素上的氨基与Cd2 形成的配位形成新的配位进而引起荧光信号的变化。2006年Ghosh等合成了香豆素取代的硫脲衍生物,它可以较好的识别 F和C6H5O离子。2006年 Kim 等先后设计合成了以杯芳烃为骨架的香豆素 F离子荧光探针。随后2007年Kim组应用杯芳烃-冠醚骨架设计了基于FRET的荧光探针,2008年,Kim和Hong等设计了一种CN荧光化学计量探针(chemodosimeter),当CN亲核进攻香豆素的甲酰基后,由于氢键作用香豆素酚羟基的质子迅速转移而形成酚氧负离子,产生很强的荧光。

3. 研究的基本内容与计划

研究内容:

l香豆素衍生物的制备及工艺研究,优化得到最佳制备工艺。

l 在香豆素衍生物不同化学点连接不同识别基团。得到了一系列性质各异的金属离子探针。

l 香豆素衍生物阴离子探针的结构表征。

研究计划:

1. 准备工作、文献综述和开题报告。(2011年02月21日~2011年02月27日)1周。

2. 香豆素衍生物的制备工艺研究。(2011年02月28日~2011年03月02日)。

3. 在香豆素衍生物不同化学点连接不同识别基团,得到了一系列性质各异的金属离子探针(2011年03月03日~2011年03月07日)。

4. 香豆素衍生物阴离子探针的结构表征。(2011年03月08日~2011年03月11日)。

5. 进一步完善实验工作和数据测试工作。(2010年05月24日~2010年06月06日)2周。

6. 撰写论文和论文答辩。(2010年06月07日~2010年06月20日)2周。

4. 研究创新点

荧光分子传感器在生命科学、材料科学和环境科学等领域有许多重要应用,是当今化学学科的一个热点和前沿研究领域。

荧光分子探针是分子识别和荧光技术结合的成就,通过特定的受体实现对目标的结合,将分子结合信息转变为易于检测的荧光信号,从而实现在单分子水平上的原位实时检测。

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