4-位修饰的香豆素衍生物的合成与表征开题报告

 2021-08-08 14:08:54

1. 研究目的与意义

香豆素具有抗艾滋病、 抗肿瘤、抗凝血、 抗氧化、 抗微生物、抗辐射等多方面的生物活性,是一类重要的天然产物。香豆素及其化合物广泛用于工业、生物、医学、农业、化妆品、食品等等领域。席夫碱通常是由伯胺和活性羰基缩合而成,是性能优良的配体,易于进行选择性反应。席夫碱不仅可以和过渡元素形成配合物,和镧系、锕系及部分主族金属元素也能形成稳定的配合物,这些配合物在分析化学、立体化学、电化学、光谱学、分子自组装、超分子化学、生物化学模型系统、催化、材料、核化学化工等学科领域均具有重要意义。结合香豆素衍生物的性能优点及席夫碱基团的配位特点,我们将二者融合通过引入4-氨基香豆素与伯胺的缩合反应设计合成新型以香豆素为骨架的4位取代的席夫碱配体,旨在利用香豆素良好的生物活性以及席夫碱基团及其配合物独特的性质,进一步研究它们配位组装及其配合物的生物活性。

2. 国内外研究现状分析

香豆素又称苯并α-吡喃酮、1 , 2 -苯并吡喃酮、邻羟基肉桂酸内酯、邻氧萘酮等,广泛存在于高等植物的次生代谢产物之中,特别是在被子植物中最为多见。香豆素类化合物是以苯并吡喃酮为母体的结构修饰化合物,它可以分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素等。这些广泛存在于特别是在伞形科、芸香科等植物中。现已发现的香豆素类化合物(主要分为香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素和异香豆素等)到现在为止已有800多种。同时, 虽然我们已经知道香豆素衍生物能够与许多生物大分子上发生作用,但是我们对它们之间这种分子识别作用的了解却是十分有限的。

4-取代香豆素化合物对人体具有抗氧化、降血糖、抗骨质疏松、抗高血压、抗凝血、抗菌、抗癌等多种药理作用;最新研究发现,它还具有神经保护、抗高尿酸血症 、保肝等生物活性。关于4-位含有取代基的香豆素合成中,研究得比较多的化合物是4-甲基类、4-羟基类香豆素。pechmann反应法是制备4-取代香豆素最最常用的方法。杨金会等人用nahso4 h2o (摩尔分数为0.1)催化下,取代酚与乙酰乙酸乙酯在无溶剂条件下,通过pechmann 缩合反应,成功合成了94-甲基香豆素衍生物。另外关于4-羟基香豆素主要有酚法、水杨酸甲酯法、乙酰水杨酸法、邻羟基苯乙酮法4种合成方法。其中,邻羟基苯乙酮法因合成步骤少、生产工艺简单、污染小,具有很好的工业化前景。

香豆素自从1820年被vogel发现以来,一直被受关注。它在各个领域的应用十分广泛,特别是在医学上的应用尤为重要。随着肿瘤、hiv等对人类生命健康的威胁越来越大,人们对抗肿瘤抗hiv病毒药物的研究越来越重视。它在抗hiv、抗肿瘤、抗氧化、抗凝血、降血糖、抗骨质疏松、抗高血压方面作用显著,其余它也有着具有抗血小板聚集的作用,能较好地针对肿胀的成因,起到很好的消肿作用,和具有较强的解痉、镇痛作用,同时也能温和、持续地促进胆汁分泌,加强胆囊收缩和抗菌作用,具有明显的利胆作用,用于利胆药物的合成。在生物领域,它能抗寒、抗菌。在香料领域,香豆素类衍生物作为增香剂使用,又因其能掩盖喹啉、碘仿和酚类等气息而作为定香剂,在电镀、橡胶、塑料等制品中可作为赋香剂和除臭剂。在染料领域,它主要用作荧光溶剂染料、荧光有机颜料和激光染料。在分析领域,它用于荧光探针、荧光传感器,又因为香豆素席夫碱对金属离子识别性能,可用于金属离子探针。在农业领域,它被用于杀虫剂和灭鼠剂。

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3. 研究的基本内容与计划

本次毕业设计是研究4-席夫碱型香豆素的合成与表征,选用4-羟基香豆素,醋酸氨,水杨醛和吡啶甲醛为主要原料,合成(z-4-2-羟基亚苄基氨基)-2h-吡喃-2-酮和(z-4-(吡啶-4-基甲基氨基)-2h-吡喃-2-

实验计划:

第一阶段:实验准备

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4. 研究创新点

结合香豆素衍生物的性能优点及席夫碱基团的配位特点,我们将二者融合通过引入4-氨基香豆素与伯胺的缩合反应设计合成新型以香豆素为骨架的4位取代的席夫碱配体,旨在利用香豆素良好的生物活性以及席夫碱基团及其配合物独特的性质,进一步研究它们配位组装及其配合物的生物活性。

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