1. 研究目的与意义
呋喃是最简单的含氧五元杂环化合物,无色液体,气味和氯仿相似,难溶于水,易溶于有机溶剂。
diels-alder反应过程中可以伴以环数和不对称中心的同步增加,容易合成许多使用一般方法难以得到的环状化合物,这使作为二烯体的呋喃在合成天然有机物和药物中的开发应用得到人们的高度重视。
但由于呋喃环具有一定的芳香性,所以它的diels-alder反应只能在一定条件下才能顺利进行。
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2. 国内外研究现状分析
diels-alder反应广泛应用于香料、橡胶、药物、杀虫剂、树脂固化剂等方面的合成。
1937年alder将该法用于萜烯(分子中碳原子数都是5的整数倍)的合成。
降冰片烯(nb)工业上从乙烯和环戊二烯(cpd)出发,经diels-alder反应合成降冰片烯cpd主要来源于石油烃类裂解制乙烯过程中的副产的c5馏分中分离出来的双环戊二烯热分解产物,其来源丰富、价格低。
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3. 研究的基本内容与计划
内容:在da反应的机理下,我们挑选出呋喃和3-甲基呋喃与丙烯酸进行经典的da反应,同时我们选择了呋喃和乙醛酸乙酯进行杂原子单烯体的da反应。
我们将在实验基础上对da反应的反应条件、反应现象和反应机理进行简单讨论和研究。
计划:2月25号3月10号:查阅相关文献,挑选出呋喃与不同的亲二烯体的da反应。
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4. 研究创新点
da反应,又名双烯加成,由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应,是有机化学合成反应中非常重要的形成碳碳键的手段之一,也是现代有机合成里常用的反应之一。
该反应有丰富的立体化学呈现,兼有立体选择性、立体专一性和区域选择性等。
呋喃环作为二烯组份能直接将氧杂环引入分子中,使其在合成含氧杂环化合物中显示出独特的优势,同时,加成物中的氧桥可以方便地去除,得到不饱和的六元环和芳环。
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