基于羟基喹啉的曼尼希碱合成开题报告

 2022-03-05 21:42:37

1. 研究目的与意义

曼尼希碱是一种重要的化合物,在医药、农药、饲料及染料等领域有着非常广泛的应用。近年来,羟基喹啉衍生物及其配合物引起了人们的极大兴趣,由于羟基喹啉衍生物配体本身结构的多样性,它们大多具有多个配位点,其芳香体系容易形成π-π堆积作用且其N原子有可能形成氢键,从而可以得到结构新颖、功能奇特的配合物,它们可能具有独特的光、电、磁性质和生物活性等,从而在光学材料、磁性和超导材料、催化及药物合成等方面有良好的潜在应用前景。因此合成羟基喹啉的曼尼希碱化合物将为合成新的配合物提供基础。另外,羟基喹啉及其衍生物在化学分析中有多种用途,广泛用作金属离子的萃取剂、沉淀剂及荧光分析试剂。由于羟基喹啉能与金属离子形成难溶于水的配合物,这些沉淀物经干燥后可以直接称量(重量法),也可以通过用溴量法测定羟基喹啉盐(滴定法),还可以用三氯甲烷或苯来萃取羟基喹啉盐后再用分光光度法(萃取—分光光度法)来测定金属离子含量。通过控制反应的条件,或选择特殊结构的羟基喹啉衍生物作为分析试剂,可以提高反应的选择性和金属离子检测的灵敏度。

2. 研究内容和预期目标

研究内容:(1)利用mannich反应合成羟基喹啉的氨基醇类曼尼希碱化合物。

(2)经过红外光谱、元素分析、氢谱等检测手段对所合成的目标化合物进行表征。

(3)研究它们的荧光性能。

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3. 研究的方法与步骤

研究方法:(1)文献检索与总结:对本课题的研究现状做一定了解,熟悉研究本课题的背景和意义,据此确定论文的研究意义;本课题涉及的主要反应为曼尼希反应,首先需要了解曼尼希反应的机理以及影响该反应的一些因素,并以这些因素作为接下来确定合适反应条件的依据.(2)合成与表征:通过控制变量法找到合适的反应条件,实验得到羟基喹啉的氨基醇类曼尼希碱化合物。对目标化合物进行结构解析。

实验步骤:

(1)以常规溶液法为合成手段,羟基喹啉、二乙醇胺和醛作为反应物,可以从催化剂、反应物配比以及溶剂等几个方面入手去探究影响该反应产率以及反应速率的因素,最终得出合成产物的相对较合适的条件。(2) 通过红外光谱、元素分析、氢谱等表征目标化合物。(3) 测定目标化合物的荧光性质。

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4. 参考文献

[1] theresa mccormick, wen-li jia, and suning wang. phosphorescent cu(i) complexes of 2-(2’-pyridylbenzimidazolyl)benzene: impact of phosphine ancillary ligands on electronic and photophysical properties of the cu(i) complexes[j]. inorganic chemistry, 2006,45:147-155.

[2] ning su, jerald s. bradshaw, xian xin zhang, huacan song, paul b. savage, guoping xue, krzysztof e. krakowiak, and reed m. izatt. syntheses and metal ion complexation of novel 8-hydroxyquinoline-containing diaza-18-crown-6 ligands and analogues[j]. j. org. chem. 1999, 64:8855-8861.

[3] ria sanyal, averi guha, totan ghosh, tapan kumar mondal, ennio zangrando and debasis das. influence of the coordination environment of zinc(ii) complexes of designed mannich ligands on phosphatase activity:a combined experimental and theoretical study [j]. inorg. chem.,2014,53:85-96.

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5. 计划与进度安排

第1阶段:2022.12.28-2022.3.10:查阅文献,制定实验计划,完成开题报告,翻译英文文献准备实验仪器。

第2阶段:2022.3.10-2022.6.10:实验,合成设计或预定的化合物,达到目标要求;收集数据,书写论文。

第3阶段:2022.6.11-2022.6.16:答辩,归还仪器。

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