金属铜化合物合成及其在有机反应中的应用研究开题报告

 2022-03-03 08:03

1. 研究目的与意义

喹喔啉衍生物具有抗癌、抗病毒、抗菌、抗炎、镇静以及止痛等多种多样的生物活性和药物活性,一些功能化的喹喔啉衍生物有望用作有机半导体、化学开关和超分子受体,在医药、农药等领域得到了广泛的关注和应用,因此寻找简单、高效的方法合成喹喔啉酮衍生物吸引了众多化学工作者的目光,近年来,过渡金属催化合成氮杂环衍生物发展迅速,这些方法具有简单、直接、高普适性、高收率等特点,为目标分子的合成提供了一种高效、实用的转化方法。

查阅文献可知,喹喔啉衍生物及1,1-二氧代苯并噻二嗪衍生物的合成主要是在酸的环境下催化靛红酸酐与醛及胺的缩合环化反应,或者由邻氨基苯甲酰胺与醛发生缩合反应,或者由邻硝基苯甲酰胺与醛发生缩合反应。

而金属阳离子化合物是一种有较强酸性的lewis酸,若能应用到此反应中,可以更加拓宽金属阳离子化合物的应用范围。

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2. 研究内容和预期目标

主要研究内容:根据文献合成阳离子型金属铜化合物。

用选择邻氨基苯甲酰胺与苯甲醛的反应为模板,考察催化剂用量、反应温度、底物浓度,溶剂和底物物质的量等对反应的影响,以便进行反应条件的优化。

预期目标:合成阳离子型金属铜化合物催化剂,探究其对合成喹喔啉衍生物及1,1-二氧代苯并噻二嗪衍生物催化效果

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3. 研究的方法与步骤

1.碱式碳酸铜与对甲苯磺酸分别在乙醇、水为溶剂下反应;

按摩尔比为1:4将碱式碳酸铜(0.00625mol)和对甲苯磺酸(0.025mol)加入至单口烧瓶加热回流。

2.阳离子型金属铜化合物对喹喔啉衍生物的催化效果。

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4. 参考文献

[1]张金,任德成,马杨敏,苗智.2,3-二氢喹唑琳-4(1H)-酮的催化合成[J].陕西科技大学学报,2014,32(5):91-94.[2]CaiGP,XuXL,LiZF,etal.Aone-potsynthesisof2-aryl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinonesbyusesamariumiodide[J].J.Heterocycl.Chem.,2002,39(6):1271-1272.[3]贺能琴,严胜娇,林军.喹唑啉类化合物的合成及活性研究进展[J],化学通报.2010,45(6):59,6582.[4]王敏,高晶晶,向刚伟,王磊.2-取代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮衍生物合成方法[J].石油化工高等学校学报,2011,24(3):13-21.[5]ZongYX,ZhaoY,LuoWC,etal.Highlyefficientsynthesisof2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-onescatalyzedbyheteropolyacidsinwater[J].Chin.Chem.Lett.,2010,21(7):778-781.[6]Rueping,M.;Antonchick,A.P.;Sugiono,E.;GrenaderK.Angew.Chem.Int.Ed.2009,48,908.[7]Sharma,M.;Pandey,S.;Chauhan,K.;Sharma,De.;Kumar,B.;Chauhan,P.M.S.J.Org.Chem.2012,77,929.

5. 计划与进度安排

(1)2022-2-27~2022-3-12(第二、三周)接受毕业论文任务书,查阅参考文献,完成开题报告。制定实验方案,做好实验所需仪器设备和化学试剂等各项准备工作。

(2)2022-3-13~2022-4-28(第四周到第十周)正式进入实验室进行实验,合成不同金属铜化合物,完成实验量的50%左右,接受中期检查。

(3)2022-5-1~2022-6-2(第十一周到第十五周)考察金属铜化合物催化核磁喹喔啉衍生物及1,1-二氧代苯并噻二嗪衍生物的活性,完成实验,整理归纳实验数据,进行结果分析与讨论,完成毕业论文草稿。

(4)2022-6-5~2022-6-18(第十六到十七周)根据指导教师审阅意见,修改并正式完成论文,按规范要求完成装订。 提交指导教师和评阅教师评审,参加毕业论文答辩。
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