基于烃基亚砜活化的C-C键合成研究开题报告

 2021-11-02 20:42:59

1. 研究目的与意义(文献综述包含参考文献)

摘要本文以苯并噻唑衍生物2-巯基苯并噻唑为原料,通过反应形成硫醚并进一步氧化成亚砜,利用亚砜良好的离去性能,在苯并噻唑的2位上进行烯基化来构建c-c键,以获得2-烷基修饰的苯并噻唑衍生物关键字 苯并噻唑衍生物;亚砜活化;c-c键合成引言苯并噻唑及其衍生物是一类具有广泛生物活性的物质,本文以苯并噻唑衍生物2-巯基苯并噻唑为原料,经过一系列反应实现c-c键合成。

亚砜类化合物是有机合成中一种重要的中间体,活化亚砜中间体由于其高活泼和高亲电的性质广泛应用于有机合成中,从早期的dmso-dcc体系对醇类进行氧化反应到亚砜-三氟甲磺酸酐体系进行碳氢键到碳碳键转化反应,活化亚砜展现出了丰富的反应性。

亚砜作为离去基团具有良好的离去性能,在离去之后与其相连的碳原子显示缺电子的能力,容易受到亲核试剂的进攻,从而可以实现c-c键的构建。

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2. 研究的基本内容、问题解决措施及方案

1.实验目的本文拟用苯并噻唑衍生物2-巯基苯并噻唑为原料,通过形成硫醚再进一步氧化为亚砜,利用亚砜良好的离去性能,在苯并噻唑的2位上进行烯基化,构建c-c键。

①用2-巯基苯并噻唑与苄基氯亲和取代反应生成硫醚②进一步氧化为亚砜后,利用亚砜良好的离去性能在苯并噻唑的2位上进行烯基化,实现c-c键的构建合成结束之后,使用核磁共振波普和质谱对产物进行表征,推理反应的可能机理。

2. 仪器和试剂2-巯基苯并噻吩,三乙胺,间氯过氧苯甲酸,苄基氯,乙酰乙酸乙酯,丙二酸二乙酯,乙酰丙酮,氰乙酸乙酯,丙二腈。

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