1. 研究目的与意义、国内外研究现状（文献综述）
多羰基化合物具有悠久的历史，作为一类高活性的合成原料，它吸引了几代科学家投身研究。1890年，neufville和pechmann[1]首次报道了第一个相邻多羰基化合物1,3-二苯基-1,2,3-三酮的合成。此后经过一百多年的发展，其物理性质、化学性质、合成应用等方面得到了广泛的研究，成果卓著。多羰基化合物已被广泛应用于单元有机反应、串联反应，被用于多类杂环骨架的构建，被成功用于合成多种活性中间体、功能有机分子、天然产物、药物等。
三羰基化合物的合成一般从1,3-二羰基化合物出发，经由多种策略得到。例如：亚胺水解、膦叶立德氧化、重氮化合物的氧化、经由2,2-二溴化合物在乙酸钠或者单线态氧作用、叶立德的氧化、烯胺氧化、1,3-二羰基化合物经氟离子或强氧化剂作用、对硝基苯磺酰基基团的离去。结合实验研究表明在这些方法中通过重氮化合物的氧化有明显的优势：一方面重氮化合物可以通过1,3-二羰基化合物的重氮转移方法得到，反应温和，几乎定量得到重氮化合物产物；另一方面，通过廉价易得的次氯酸叔丁酯的氧化，可以高收率的得到相应的三羰基化合物，整个方法温和，适合三羰基化合物的大量合成。因此在本项目中，优先使用该方法合成2,3-二羰基酯衍生物，即从1,3-二羰基酯出发，经重氮转移及氧化两步法合成相应的2,3-二羰基酯。
过去一百多年来，基于多羰基化合物的合成应用研究主要集中于三羰基化合物，因此下面着重对三羰基化合物的化学性质、应用策略、发展历程进行介绍，以2,3-二羰基酯为例。
2. 研究的基本内容和问题
研究目标：
实现多羰基化合物与1,3-环己二酮的高效串联反应，合成一系列4-羟基苯并呋喃衍生物。
3. 研究的方法与方案
合成三羰基化合物 |
探索最佳反应条件 |
对底物适用性进行研究 |
NMR测试检验产物结构 |
总结反应规律 |
专业老师的指导及学校实验室和图书馆的资料大大提升了该实验方案的可行性。
4. 研究创新点
受 2,3-二羰基酯与原位生成烯胺的环化反应启发，拟开展了 2,3-二羰基酯与烯醇的串联反应。
选取1,3-环己二酮为底物与三羰基化合物进行反应，构建4-羟基苯并呋喃衍生物。
该类化合物被报道具有抗癌活性，传统合成该类衍生物需要多步反应（3 步）且产率较低（30%）（bioorg. med. chem. lett., 2004, 14, 4383-4387.），若能实现拟研究目标，可以一步高效生成目标产物，体现出多羰基化合物串联反应的优势。
5. 研究计划与进展
2018.1-2 采用羰基化合物的重氮转移及后续氧化两步法制备一系列三羰基化合物。
2018.2-3 探索最佳反应条件，对反应溶剂、催化剂、添加剂等进行筛选。
2018.3-5 在最优条件下，对三羰基化合物在该类反应中的底物适用性进行较为全面的研究。
