1. 研究目的与意义、国内外研究现状(文献综述)
香豆素类化合物是一类重要的天然产物,广泛存在于芸香科、伞形科、菊科、豆科等高等植物中,在动物及微生物代谢产物中也有存在。
根据香豆素母环上取代基及其位置的不同,常将香豆素分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素和其他香豆素等。
其中吡喃香豆素(pyranocoumarin)是指香豆素母核与吡喃环稠合,也可分为线型和角型。
2. 研究的基本内容和问题
(一) 研究目标合成10种不同取代的线型吡喃香豆素,并对其结构通过核磁、红外、质谱等进行鉴定,然后检测其对草莓灰霉病菌、水稻纹枯病菌、小麦赤酶病菌、番茄早疫病菌、辣椒疫霉病菌,黄瓜炭疽病菌等六种常见农业病菌的抑制活性,力图从中筛选出活性良好的杀菌剂先导。
(二) 研究内容1、 7-羟基香豆素的合成 2、 线型吡喃香豆素的合成 3、 对所合成产物进行结构鉴定,包括ir、ms、nmr等。
4、 用草莓灰霉病菌、水稻纹枯病菌、小麦赤酶病菌、番茄早疫病菌、辣椒疫霉病菌,黄瓜炭疽病菌等六种常见农业病菌对所合成化合物进行抑菌活性的检测。
3. 研究的方法与方案
(一) 研究方法、技术路线与实验方案1、7-羟基香豆素的合成 将浓硫酸在冰浴条件下降温至0℃以下,再将预先混合好的取代苯二酚和取代乙酰乙酸乙酯在快速搅拌条件下缓慢地分批加入。
之后静止12h;快速搅拌下,将反应液倾入冰水中,待固体充分析出后抽滤,并水洗。
固体干燥后,以乙醇重结晶。
4. 研究创新点
1、 直接从7-羟基香豆素一步法合成线型吡喃香豆素并尝试优化条件;2、对所合成的吡喃香豆素进行抑菌活性的测定。
5. 研究计划与进展
1、2015年10月-12月,文献查询及实验试剂准备;2、2016年1月-3月,探究最优合成条件并完成对吡喃香豆素的合成;3、2016年4月-5月,完成结构测定及抑菌活性测定;4、2016年5月-6月,完成毕业论文。
