蒽衍生物的合成研究开题报告

1. 研究目的与意义

随着时代的不断发展和进步，化学在人们的日常生活中越来越重要，工业的迅速发展，使大量的有害物质被排放到环境中，所以化学研究必不可少。在近几年的化学研究中，蒽及其衍生物的研究受到化学工作者们的关注，因为蒽及其衍生物的光化学性质和物理性质在工业和化学等许多领域中都有着广泛的应用。蒽具有荧光性质，可用作发光材料（如在闪烁计数器中），特别是用于涂层（如用于吸收紫外光）。而在蒽的各种衍生物中，9-氯甲基蒽所带的卤素官能团性质活泼，和其他受体的反应也较为迅速，所以9-氯甲基蒽成为重要的研究对象之一。

本文是关于9-氯甲基蒽的合成工艺研究，9-氯甲基蒽在国内市场的供应很少，而且价格相对较高，本文主要研究了9-氯甲基蒽的最佳合成路线、理化性质等。

2. 研究内容和预期目标

蒽的荧光量子产率高,而在蒽的各种中间体中,9-氯甲基蒽因其所带卤素官能团性质活泼,与传统受体分子反应迅速,而成为首选中间体。然而,国内市场上很少供应9-氯甲基蒽,一般须从国外化学药剂公司进口,给实验室工作造成诸多不便。

本课题的关键问题是9-氯甲基蒽的理化性质和用途，然后对9-氯甲基蒽的合成路线进行分析，选择并确定合成路线，了解9-氯甲基蒽合成所需要的原料及试剂，以及它们的性质。然后进行9-氯甲基蒽的实验准备，以及最终产品的纯度分析。

而难点在于合成的最终产物9-氯甲基蒽的杂质较多，而且不能通过层析柱进行纯化，所以只能用重结晶进行纯化。实验中的试剂二氯亚砜的滴加是实验成败的关键，其沸点较低，所以反应体系温度降至室温后再滴加二氯亚砜，而且反应在室温下进行，并且应缓慢滴加二氯亚砜。本课题的合成具有一定的毒性，在实验过程中药做好相应的安全措施。

3. 研究的方法与步骤

科学的飞速发展对分析化学提出了大量新的课题，为了适应这种形势,众多分析化学工作者正在不断地开创新的方法和技术。近年来蒽及其衍生物受到人们的广泛关注。在19671998年间,大约有38000篇论文是关于蒽及其衍生物的研究,其中有4000余篇是关于蒽的光化学性质的研究.蒽的研究受到如此重视是因为蒽及其衍生物多方面的光物理和光化学性质在许多领域有着广泛应用。而本文所研究的9-氯甲基蒽是蒽的各种中间体中所带卤素官能团性质较为活泼的中间体，所以本文重点研究9-氯甲基蒽。

在研究9-氯甲基蒽的过程中，其用途和性质成为一个关键性的问题，蒽的光化学性质被广泛应用，蒽的具有荧光性质，常被用作荧光材料，所以，朱建华（2007）在实验荧光分子探针设计中用荧光团蒽做了卤化修饰,合成了9一氯甲基蒽，他认为活泼的卤代基团更有利于与受体分子联结。蒽的荧光量子产率高,是构造荧光传感器和荧光分子探针常用的荧光团。通过实验室的反复验证，得出了一个比较理想的合成路线，就是通过9-蒽甲醇合成9-氯甲基蒽的方法：以9一蒽甲醇和二氯亚矾为原料,苯为溶在吡啶催化下,室温反应10h,经水洗,干燥,重结晶,最后得到固体产品,熔点138一140℃,产率84.5%。该实验步骤简单、方便易行。

而在谢珍茗等（2007）实验中建立了使用新的荧光衍生试剂9-氯甲基蒽(ca)衍生化生物检材中的氟乙酸钠,并通过薄层色谱和荧光检测的高效液相色谱(hplc)分析的方法。该实验选用了9-氯甲基蒽(ca)为氟乙酸钠的衍生化试剂,在相转移催化剂四丁基溴化铵的存在下,合成了氟乙酸-9-亚甲基蒽（ma-mfa）衍生物,此产物具有很强的荧光性质,可作液相色谱分析的标准样品。方法用于高效液相色谱检测生物检材中的氟乙酸钠分析,灵敏度高,重复性好。谢珍茗等（2007）的实验进一步论证了9-氯甲基蒽的荧光性质，实验还阐述了9-氯甲基蒽是性质活泼的羧酸衍生化试剂，有荧光活性。

4. 参考文献

在三颈烧瓶中加入5g9-蒽甲醛，加入1g的硼氢化钠再加入一定量的乙醇溶解在室温下磁力搅拌4个小时后，加入水搅拌，盐酸中和，在室温下静置，得9-蒽甲醇。

在装有恒压漏斗的250ml三口瓶中加入40ml苯、0.81ml吡啶和1.0g9-蒽甲醇,用恒温水浴磁力搅拌器加热30min使其完全溶解后,冷却至室温。将0.72ml二氯亚砜和10ml苯的混合液放入恒压漏斗中,磁力搅拌下逐滴滴加到三口瓶内,室温搅拌反应10h。加入适量盐酸使反应液酸化至ph2.0(盐酸能与过量的吡啶反应生成易溶于水的盐)。将反应液移至分液漏斗,加入3oml蒸馏水,震荡摇匀,静置分层,取有机层,重复上述步骤2一3次。将有机层移入锥形瓶,用无水氯化钙干燥后,过滤,滤液用旋转蒸发仪去除有机溶剂苯,得固体产品,置于红外灯下干燥。

具体合成路线见附件

5. 计划与进度安排

第一学期

第18-19周：翻译一篇英文文献，不少于3000字；查找和自己研究课题相关的文献，阅读 并归纳参考文献，设计及选择最佳合成路线，完成开题报告，并连同英文文献翻译一并交由指导老师审阅并上传至校网毕设系统；

第20-21周：准备实验成所需要的实验器材以及实验所要用到的药品，准备好一些必要的安全措施，通风橱等；查找药品的相关理化性质，开始进行9-氯甲基蒽合成实验及时记录好每天的实验数据、现象并进行整理、总结、上传；