1. 研究目的与意义
一、选题背景与意义（300字左右）
手性羟基酸中的α-羟基酸亦称为水果酸(ahas)。这些有机酸的共同点是在分子结构中a位置上有羟基(aha)或酮(aka)．一般称为a羟基酸(简写ahas)或酮酸(akas)。这些有机酸在自然界存在于水果、蔗糖和酸乳酪等物质中。
手性羟基酸的合成方法主要是化学法和生物法，化学法的条件苛刻，成本较高，因此不能得到广泛应用。生物法具有很多的优点，近年来也已取得长足的发展。但生物催化剂的立体选择性一定程度上会受到底物的影响。随着人们对其研究的不断深入，各种方法将逐渐成熟，努力降低每一种方法的成本并寻找更经济的新方法将是未来人们合成手性羟基脂肪酸所要着手解决的重点。
2. 研究内容和预期目标
二、课题关键问题及难点（300左右字）由于该反应中反应物为较低沸点的有毒物质,若按现行资料提供的装置和操作进行实验,则在剂取用、反应、装置拆卸、反应产物倾倒等全过程中,对环境造成污染。所以在实验过程中，各项操作均需在通风橱下进行，实验人员要做好防护措施，及时穿戴实验服、手套、口罩。在进行回流操作时，用氯化钙干燥管干燥气体。
课题的关键在于溴代反应中对溴化剂的选择（溴素、溴化物等），比较各种溴化剂。溴素在室温下以氯仿为溶剂，直接滴加到羟基酸中，搅拌反应得到；溴合二氧六环其为溴和1，4-二氧六环的1：1型复合物，呈固态形式，熔点为61-62℃ ，是一种较为温和的溴化试剂。以上两种溴化试剂对工业生产来说，均具有一定的优缺点。其中第一种原料易得，成本低，缺点是易产生副反应，产品不纯，后处理较困难；第二种方法副反应少，产品较优，但所用的1，4-二氧六环易燃易爆，生产控制要求严格。综合各项优缺点进行选择。
3. 研究的方法与步骤
一、文献综述（或调研报告）（1200字左右）
关键词：棕榈酸；氯化亚砜；溴代反应；羟基取代；手性拆分
摘要：手性羟基酸是一类具有生物活性的重要化合物，在一些杀菌剂、杀虫剂及抗滤过性病原体中有重要应用，在有机合成中是一种重要的基础物质，在食品、医药和化妆品等方面也有重要作用。很多抗炎、抗菌类药物的合成都用到了手性羟基酸，它作为起始物质还可合成维生素、抗生素和信息素等多种化合物。手性羟基酸本身作为药物也具有很大价值，可以治疗多种疾病。因此人们试图寻找多种方法来合成手性羟基酸。本文从化学法方面系统地总结了手性羟基酸的合成方法，并通过分析和比较各种方法的优缺点，对合成手性羟基酸的发展前景进行了展望。
4. 参考文献
四、方案（设计方案、研制方案、研究方案）论证（不少于100字） 对棕榈酸进行溴代反应，使用一个500ml的全玻璃仪器系统配有滴液漏斗的2颈烧瓶，并用氯化钙干燥管进行干燥，将棕榈酸溶于氯化亚砜，并加热1.5小时，然后在回流温度下滴加溴素反应时间为3个小时，滴加过后继续以回流温度反应三个小时。羟基取代应用的是强氧化钠溶液，最后进行手性拆分。 本方案是根据棕榈酸的特性进行设计的反应方案原，利用溴素进行溴取代，然后除杂，再通过强氧化钠溶液与（R）-2-溴棕榈酸进行羟基取代。采用熔点、色谱分析、手性拆分等方法对本实验过程进行了确证。 具体合成路线如下： |
5. 计划与进度安排
五、工作计划（不少于300字）第 1 周：翻译一篇英文文献，不少于3000字；查找和自己研究课题相关的文献，阅读并归纳参考文献，设计及选择最佳合成路线，完成开题报告，并连同英文文献翻译一并交由指导老师审阅并上传至校网毕设系统；第2-8周：准备有机化学合成所需要的必备实验器材，旋转蒸发仪，恒温水浴锅等以及实验所要用到的药品，准备好一些必要的安全措施，通风橱等；查找药品的相关理化性质，进行棕榈酸的设计与合成实验，及时记录好每天的实验数据、现象并进行整理、总结、上传；第9-12周：合成实验完成，对相应的中间体、最终产品进行相关的结构表征（如：红外光谱、核磁共振氢谱等）以及紫外光谱、高效液相色谱、熔点等的测定；第13-14周：整理与实验相关的资料，总结各步最优条件、分析实验数据，总结实验工作成果，撰写设计（论文）；第15周：将论文交由老师审阅修改，准备论文答辩；
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