1. 研究目的与意义
Schiff碱化合物通常是活性胺类化合物和含有羰基化合物脱去水分子缩合形成,一般要在弱酸条件下催化合成,反应条件简单,较易合成。该类化合物在医药、催化、发光材料、防腐蚀、分析化学等领域有着极为广泛的应用。而且Schiff碱类化合物较易与一些金属配合,形成配位络合物,而Schiff碱金属配合物又是一类重要的化合物,有着广阔的应用前景。近年来,各种含杂环结构的新型小分子Schiff碱化合物及其配合物在农、医药以及有机光电功能材料不断被开发出来,因此该领域的研究越来成为人们广泛关注的热点。本课题旨在选用氨基咔唑或氨基三苯胺或氨基苯并咪唑类电子供体化合物(D)以及芳香醛(酮)类电子受体化合物(A)为主要原料设计合成通过亚胺-C=N-键连结的新型Schiff碱类化合物,并通过红外光谱、元素分析和核磁共振氢谱等方法对其结构进行表征确定其结构。同时通过紫外-可见吸收光谱、荧光光谱、热重分析测试其相关性能。并探讨浓度、溶剂对其光物理性能的影响。
2. 研究内容和预期目标
研究内容:(1)以氨基咔唑或氨基三苯胺或氨基苯并咪唑类电子供体化合物(D)以及芳香醛(酮)类电子受体化合物(A)为主要原料合成新型Schiff碱类化合物。(2)研究合成条件对反应的影响。(3)对合成产物进行熔点测定、元素分析、红外、紫外、核磁等方面的结构表征测试。(4)对目标产物的热稳定性及荧光等性能进行测试研究。
预期目标:为以后提供经验和方法,对目标产物的性能进一步的了解。
3. 研究的方法与步骤
研究方法和步骤:称取 2-氨基苯并咪唑 0.67 g(5 mmol)溶于 10 m l 无水乙醇,加入 100 m l 三口烧瓶中,放入磁子进行搅拌溶解。 同时准确称取 4-羟基苯甲醛 0.61 g(5 mmol)溶于 10 m l 无水乙醇,缓慢滴入前述三口烧瓶,加入几滴乙酸,升温至 60 ℃搅拌回流 8 h。 结束反应,减压蒸馏,得到橙黄色油状粘性物质,加适量去离子水超声振荡,干燥后,再加适量无水乙醇使之溶解,冷却至室温,慢慢滴加去离子水有淡黄色沉淀析出,放置 4~6 h,抽滤干燥,
最后用水-无水乙醇重结晶,得橙黄色针状晶体 0.71 g,产率为 60%。 产物溶于无水乙醇、丙酮、thf和 dmf 等有机溶剂,不溶于水。熔点测定为 242~243 ℃ 。
4. 参考文献
主要参考文献:[1] 俞志刚,刘波,姜兆华.1-苯基-3-甲基-4-萘乙酰基-吡唑啉酮-5 (pmnap) 缩 2-氨基苯并咪唑 (2-ab) 席夫碱及其过渡金属配合物的合成,光谱表征与质谱鉴定[j].有机化学,2009,29(8):1217-1222.
[2] 甘小平,吴鹏,陈怡欣,等。两种新型双咔唑基席夫碱衍生物的合成及其光学性质[j]。合成化学,2010,18(4):451-453。
[3] soniakotowicz, mariola siwy, michal filapek, et al. new donor-acceptor-donormolecules based on quinoline acceptor unit with schiff base bridge: synthesisand characterization [j]. journal of luminescence, 2017, 183: 458-469.
5. 计划与进度安排
进度安排:1、2022-12-25~2022-3-1,收集及查阅资料,掌握本课题的国内外研究现状、存在的问题;确定研究路线和实验方案。
2、2022-3-2~2022-4-10,以氨基苯并咪唑类电子供体化合物(d)以及芳香醛(酮)类电子受体化合物(a)为主要原料合成新型schiff碱类化合物。
3、2022-4-11~2022-5-5,以氨基咔唑或氨基三苯胺与芳香醛为主要原料反应合成新型schiff碱类化合物。
