2-取代苯并咪唑衍生物的合成开题报告

 2021-08-08 14:25:30

1. 研究目的与意义

苯并咪唑类化合物是一种含有两个氮原子的苯并杂环化合物。

苯并咪唑衍生物及其金属配合物具有良好的生物活性,可作为药物中间体,制备人、畜的驱虫药物.含咪唑环的苯并咪唑及其衍生物在抗癌、抗真菌、镇痛消炎、抗风湿、驱虫等方面有很重要的药用价值.由于其具有特殊的结构、生理活性和反应活性等,应用十分广泛.因此,几十年来苯并咪唑及其衍生物的合成及应用研究从未间断。

至今仍十分活跃.

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2. 国内外研究现状分析

最早人们把有机酸和邻苯二胺直接混合加热制取,这个方法对于结构较简单的甲酸、乙酸、丙酸等短链的脂肪酸和邻苯二胺较易发生反应,产率也较高。但是对于长链脂肪酸和芳香酸发生反应却是十分困难。后来,Philips发现在反应混和物中加入无机酸(通常是4NHCl)作为反应介质,产率不仅有所提高,而且使某些在低温下不能发生的反应得以发生。但是,遗憾的是这对于芳香酸例如苯甲酸在普通加热下仍然不能够和邻苯二胺发生反应得到相应得苯并咪唑类化合物。1947年,Porai-koshits等人提出了有机酸和邻苯二胺发生关环形成苯并咪唑类化合物的反应机理.人们通过对反应机理的研究发现,在反应过程中无机酸起了一个催化的作用。在此基础上直到1957年,D.H.Herin等人发现在芳香酸和邻苯二胺及其衍生物的混和物中加入磷酸或者多聚磷酸(PPA)作为反应介质,在250℃左右可以高产率的得到相应的苯并咪唑类化合物。这一发现解决了在普通加热条件下芳香酸和邻苯二胺不发生关环反应生成苯并咪唑化合物的问题,并且Herin等人还发现多聚磷酸的催化效果要比磷酸好。为了使有机酸和邻苯二胺能够更加容易的发生关环生成相应的苯并咪唑类化合物,人们做了大量的研究工作发现除了可以用盐酸等作为反应催化剂外,混酸体系、三氯氧磷以及对甲苯磺酸也能够催化该反应,并且所需反应温度较低,产率较高。由于苯并咪唑基中的苯环易于发生硝化和合磺化反应,因此反应不能够用硝酸和硫酸作为反应的催化剂。另外,虽然大多数的有机酸能够按照上述的反应生成苯并咪唑类化合物,但是有些有机酸例如丙烯酸、草酸和丙二酸不能与邻苯二胺发生关环反应生成苯并咪唑类化合物

利用固相合成法制备苯并咪唑及其衍生物也有了一定的进展。1998年,David等人将胺接到连有醛基的树脂上还原然后进行一系列的反应得到N-取代的邻硝基苯胺,然后在还原剂二氯亚锡的存在下与醛环化生成苯并咪唑化合物.2000年,Zemin Wu等人则同样也制备得到了苯并咪唑化合物。

3. 研究的基本内容与计划

三月初:查阅相关参考文献,自行设计实验与具体的技术线路。主要包括:详细的试验方案,时间安排,所需仪器、药品和试剂,可能出现的问题及应对措施,具体的实验数据记录表等

三月中旬至四月:在教师的指导下独立完成课题的研究任务,记录、整理、归纳、总结实验数据与实验现象。

五月:根据实验数据进行分析与讨论,得出实验结论六月初:按照学术论文的要求撰写毕业论文

4. 研究创新点

苯并咪唑-2-甲醛的合成方法未见文献报道,并有正交试验得到最佳反应条件

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