1. 研究目的与意义
酮的经典转化基于α-C-H键的固有酸性和本位碳的亲电性。传统上,酮的β-C-H键被认为是惰性的,因为它们远离羰基,因此不太可能直接官能化。但是β-芳基酮是多用途的合成中间体,在生物活性化合物中普遍存在,如卞丙酮香豆素钠(抗凝血剂)、-芳姜黄酮(抗炎药)等。因此酮的β-芳基化是有机化学中非常重要的一类转换。
2. 国内外研究现状分析
传统上,β-芳基化酮通常由金属基亲核试剂(如r-mgx,r-li)与α,β-不饱和酮的共轭加成而制得。
在2013年,macmillan公开了一种通过合并光氧化还原和烯胺催化的环酮的直接β-芳基化反应。其中采用缺电子的双氰基苯作为芳源。
也可以通过钯催化的环丙醇与芳基溴化物的偶合来获得β-芳基酮。
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3. 研究的基本内容与计划
1.查阅相关资料,了解脱氢枞酸型表面活性剂、三元醇、碘盐、产物的性质、合成及其应用。
2. 以环丙醇与二苯基三氟甲磺酸碘为模型反应,确定产物的结构。
3. 优化反应条件。
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4. 研究创新点
本课题尝试开发一种使用廉价金属催化、室温条件、水相反应合成β芳基酮的方法,本方法经济、条件温和、低污染,具有重要的实际应用价值。同时,使用松香基表面活性剂,与所学专业相关,具有一定的林化特色。
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