1. 研究目的与意义
席夫碱类化合物具有一定的药理学和生理学活性,近年来一直是引人注目的研究对象。席夫碱类化合物及其配合物具有抗结核、抗癌、抗菌 等药理作用;且其生物活性和金属的配合有关,广泛应用于治疗、合成、生化反应(如酰胺基转移、脱羧、缩合、消除及外消旋反应)、催化、生物调节剂、热敏或者压敏材料中的染料、聚合物改性、分析试剂、螯合剂等方面。近年来研究席夫碱配合物,不仅讲究选择功能性原料并对其形成机理,光谱性质等方面有进一步的研究,而且综合考虑形成配合物后的功能性、广谱性。席夫碱基团通过碳氮双键(C=N)上的氮原子及与之相邻的具有孤对电子的氧(O)、硫(S)、磷(P)原子作为给体(供体)与金属原子(或离子)配位。由于席夫碱配合物的广谱作用,故关于这类化合物的研究是近半个世纪以来生物无机领域的研究热点。研究金属离子和席夫碱配体之间的合成、结构、相互作用,对于深入考察其生理、药理活性的作用机理构造、稳定性等方面有着十分重要的作用。
2. 国内外研究现状分析
沈学芹等人曾合成了一种新型的席夫碱。其结构是[(C10H6N2)C=N-(C6H4)D-N=C(CH3)-Fc-C(CH3)=N-(C6H4)D-N=C(C10H6N2)],其中n=0,1,2;Fc为二茂铁基,他们发现其对Ru(bpy)2 3 的发 光可有效淬灭。
自从1969年Keller首次报道了席夫碱液晶化合物4-甲氧基苄叉-4′-丁基苯胺(MBBA),呈现出室温的向列相以来,酯类席夫碱液晶引起了研究者的广泛关注,在过去的几十年里,许多低分子量的席夫碱酯类液晶化合物被合成,各国的研究者对酯类希夫碱化合物在棒状液晶、金属配合物液晶以及香蕉形液晶分子方面的应用进行了广泛而深入的研究。
3. 研究的基本内容与计划
席夫碱衍生物的合成
步骤1 称量溴代十二烷和3.4-二羟基苯甲酸甲酯加入锥形瓶中,再放入碘化钾0.7g和无水碳酸钾11g,再加入溶剂丙酮150ML,放在加热搅拌器上85度搅拌30h。 步骤2 将反应结束的固液混合物抽滤,留下滤液进行旋转蒸发,再加入80%水合肼,再加入溶剂甲醇,加热至85度搅拌反应30h 步骤3 冷却一夜后锥形瓶中有固体洗出,抽滤水洗烘干,称量产品, 取少许进行红外检测。
4. 研究创新点
由含羰基的醛、酮类化合物与一级胺类化合物进行亲核加成反应,亲核试剂为胺类化合物,其化合物结构中带有孤电子对的氮原子进攻羰基基团上带有正电荷的碳原子,完成亲核加成反应,形成中间物α-羟基胺类化合物,然后进一步脱水形成Schiff base。
