脱氢枞胺邻氧取代苯甲醛衍生物的设计、合成开题报告

 2021-08-08 14:02:20

1. 研究目的与意义

研究目的:结合铜和脱氢枞胺衍生物的潜在生物活性,所得的化合物可能具有良好的抗肿瘤活性。

1.脱氢枞胺是无色或微黄色固体结晶 ,熔点 44~ 45℃.2.脱氢枞胺具有光学活性, 碱性较弱,但在一定温度和适当的溶剂中,可与许多无机酸或有机酸生成盐。

3.脱氢枞胺中存在天然手性碳 , 因而它可以作为优良的光学拆分剂 。

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2. 国内外研究现状分析

脱氢枞胺是近阶段国内外研究的重要课题,不光因为其的衍生物种类繁多,功能多样,也是因为国内外脱氢枞胺的产量较高,但是利用率却很低下,这是一个值得研究的课题,不光可以提高资源的利用率,这对于日益减少石化资源无疑是一个福音,提高脱氢枞胺产率以及质量也对国内外工业有着巨大影响。

脱氢枞基c环改性研究gigante等用脱氢枞酸作为原料,合成了邻苯二酚类的脱氢枞酸衍生物(下图1.2所示),与具有抗肿瘤、抗病毒活性的鼠尾草酸相比,该类化合物具有明显的抗氧化、抗病毒、抗癌等多种活性。

gonzalez]等研究了以脱氢枞胺为原料合成的弥罗松酚衍生物(如下图1.3所示),该类物质具有较好的抑菌活性。

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3. 研究的基本内容与计划

内容:脱氢枞胺邻氧取代苯甲醛衍生物的设计、合成分步进行1、合成2-(吡啶-2-甲氧基)苯甲醛2、合成2-(吡啶-4-甲氧基)苯甲醛3、制备前两者与脱氢枞胺的希夫碱 4、设计合成所得希夫碱的铜配合物并研究其抗肿瘤生物活性。

计划:(1)从中外文献中共查的3种制备方法,计划采用(2-氯甲基吡啶盐酸盐 水杨醛→2-(吡啶-2-甲氧基)苯甲醛 )该种方法(2)4-(氯甲基)吡啶盐酸盐 水杨醛→2-(吡啶-4-甲氧基)苯甲醛(3)席夫碱英文名:schiff base,也称希夫氏碱,西佛碱。

希夫氏碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-rc=n-)的一类有机化合物,通常希夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。

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4. 研究创新点

本文参考了前人合成脱氢枞胺的原料的方法:先制备脱氢枞胺对甲基苯磺酸盐,再进行脱氢枞胺的分离。

后续合成分为四个步骤进行:先制备2-(吡啶-2-甲氧基)苯甲醛:2-氯甲基吡啶盐酸盐 水杨醛→2-(吡啶-2-甲氧基)苯甲醛;再制备2-(吡啶-4-甲氧基)苯甲醛:4-(氯甲基)吡啶盐酸盐 水杨醛→2-(吡啶-4-甲氧基)苯甲醛;将所得产品与脱氢枞胺制得希夫碱,最终制得希夫碱铜配合物创新:其中在制备2-苯甲醛时,重结晶采用了先用二氯甲烷溶解再加乙醚最后铺上正己烷的方法进行;可以改变以下条件来改变反应速率或产率:反应温度、反应时间、原料比、催化剂、反应物浓度及纯度。

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