含烷氧基长链BODIPY的衍生物合成及性质研究开题报告

 2021-08-08 14:03:24

1. 研究目的与意义

氟硼二吡咯染料(bodipy)是近年来出现的一类新型荧光染料,它是由二吡咯亚甲基与三氟化硼形成的复合物。

该染料分子具有较高的光热稳定性,可以避免染料自身在荧光分析过程中受激发光的照射、温度的升高或检测环境的改变而导致染料结构迅速降解,保证了光谱分析信号的稳定性。

此外,bodipy类荧光染料具有摩尔吸光系数较高、荧光量子产率高、荧光信号对溶剂极性和ph不敏感、荧光光谱峰窄、荧光寿命长、适中的氧化还原电势、可忽略的三重态等优点;而且bodipy荧光分子母核相对稳定且具有一定化学活性,结构易于修饰,吸收和发射波长可调变至近红外区。

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2. 国内外研究现状分析

金属离子识别: 基团通常在bodipy中心骨架结构上引入带有特异性识别效应的基团,例如引人2,2'-联吡啶基团,可以实现对zn2 的选择性识别。这对实现生物、环境等领域中某些离子的痕量检测具有重要意义。

水溶性bodipy的合成:针对改善bodipy类染料水溶性问题,通常是引入一可电离的亲水性基团,如羧基、磷酸基、磺酸基和胺基等,或者将bodipy接枝到亲水性的聚合物土,如聚乙烯醇、聚核苷酸上。早在1985年,wories课题组将bodipy与氯磺酸反应,在2位上引入磺酸基,首次成功地合成了具有良好水溶性的bodipy染料。这一研究成果意义显著,大大提高了该类染料在生物体系中的潜在应用价值。

bodipy体系的能量转移:基于近红外的染料在实际应用中所具备的优势,例如对人体组织穿透性强、光散射较小、高的信噪比等,近红外bodipy衍生物一直以来都是研究的热点。为了使bodipy吸收峰和发射峰红移,一般的做法是在3,5位置上通过knoevenagel缩合反应接上带有推电子基的芳香结构,增加共轭体系的长度;此外还可以在bodipy中心骨架结构上接上强的吸电子基,也可达到吸收红移的目的。

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3. 研究的基本内容与计划

研究内容: 1、以具有长氧烷基链官能团的BODIPY为原料,通过卤代反应、Knoevenagel缩合反应、Sonogashira反应等,合成具有氢键-范德华力作用的自组装行为的BODIPY衍生物,研究最佳实验条件和分离方法。 2、使用核磁共振谱、质谱、元素分析等对合成的化合物进行结构表征,并使用扫描隧道显微镜、荧光光谱仪、紫外可见光谱仪等研究其物理化学性质。

研究计划:2018.1.10~2018.2.25:查阅文献,拟定实验方案,写开题报告,并进行英文翻译,准备实验仪器与实验试剂、材料;2018.2.26~2018.5.1:进行课题的实验部分,进行表征与测试;2018.5.1~2018.5.25:处理实验数据,完成毕业论文。

4. 研究创新点

现有的对bodipy类分子的研究主要集中于对于荧光染料及作为不同金属离子的荧光探针,近年来对bodipy的光动力治疗光敏剂的研究推动了医疗的发展。

基于boidipy及其衍生物具有摩尔吸光系数较高、荧光量子产率高、荧光信号对溶剂极性和ph不敏感、荧光光谱峰窄、荧光寿命长、适中的氧化还原电势、可忽略的三重态等优点,且bodipy荧光分子母核相对稳定且具有一定化学活性,结构易于修饰。

这些研究都局限于研究其光物理性质,近年来才有对自组装聚集体的相关研究,却忽视了分子本身是具有大π共轭的平面结构,极其容易在组装过程中二维平面进行单分子层的自组装,基于单个分子良好的导电性等物理化学性质,是自组装膜的研究的重要底物对象。

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