2,2-联二吖啶酮的合成研究开题报告

 2021-08-08 14:03:40

1. 研究目的与意义

吖啶酮作为众多的有机电致发光材料中的一种,其具有给电子性质氨基基团以及羰基吸电子基团刚性骨架。同时,吖啶酮具有平面的分子构型,分子间存在明显的氢键和π-π键的作用。吖啶酮衍生物在N原子位置发生的烷基化反应能发射较强的荧光,但是目前关于吖啶酮光电功能性质的研究还是很少。 本论文是以2,2'-联二吖啶酮的合成为主要研究内容,以N-苯基邻氨基苯甲酸为原料,通过在浓硫酸中的缩合得到吖啶酮,然后在氢化钠的作用下与碘代正丁烷反应得到N-丁基吖啶酮,通过调节吖啶酮和NBS的比例选择性的合成一溴代吖啶酮,然后通过Miyaura硼酸酯化得到吖啶酮硼酸酯,然后再与一溴代吖啶酮发生Suzuki偶联反应得到目标产物。多个串联起来的吖啶酮可能具有有趣的光电性质。

2. 国内外研究现状分析

1、邻氨基苯甲酸甲酯与溴苯类化合物氨基化的反应及同类型研究1.1邻氨基苯甲酸甲酯与溴苯氨基化的研究反应arkaitz correa等人[1]对芳香族酰胺与pifa在环化条件下的优化进行了研究。

反应使用邻氨基苯甲酸甲酯作为原料,通过使用溴苯芳基化剂的钯催化的n-芳基化反应得到6-(苯基氨基)环己-2,4-二烯-1-甲酸甲酯,接着通过alme3介导的氨解反应将所得氨基酯直接转化成期望的酰胺。

邻氨基苯甲酸甲酯与溴苯的反应方程式如下:1.2以二苯基吡咯烷-2-膦酸酯为新配体的铜催化的苯胺芳基化反应研究芳胺基已被证明是药物和其他生物活性分子的有效靶标,胺的过渡金属催化芳基化已被广泛用于药物化学和工艺开发组,honghua rao等人[2]使用铜催化剂作为乌尔曼反应中钯催化剂的替代物进行反应,此举大大改善了化学工业在环境与经济方面的影响。

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3. 研究的基本内容与计划

本论文是以2,2'-联二吖啶酮的合成为主要研究内容,以N-苯基邻氨基苯甲酸为原料,通过在浓硫酸中的缩合得到吖啶酮,然后在氢化钠的作用下与碘代正丁烷反应得到N-丁基吖啶酮,通过调节吖啶酮和NBS的比例选择性的合成一溴代吖啶酮,然后通过Miyaura硼酸酯化得到吖啶酮硼酸酯,然后再与一溴代吖啶酮发生Suzuki偶联反应得到目标产物。实验过程中的中间产物和目标产物需要通过核磁氢谱验证产物结构。

4. 研究创新点

1、以N-苯基邻氨基苯甲酸为原料,通过Miyaura硼酸酯化及Suzuki偶联反应简单高效的合成2,2'-联二吖啶酮。 2、探索性地研究吖啶酮光电功能性质,为进一步开发光电功能分子提供了理论依据,希望得到一些性能优异、具有潜在应用价值的光电功能材料。

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