1. 研究目的与意义
o-QM在有机合成，药物化学和材料化学中是一种强大的中间体。而且，在生物化学中它们也因具有可靠的细胞毒素功能而代替抗肿瘤药物，抗生素，DNA烷化剂使用。而p-QM在生物，化学，制药方面有大量应用，如木质素生物合成；酶抑制反应；DNA烷基化反应;1,4共轭加成；[4 2]环加成反应，多米诺反应等。
在天然产物和生物活性分子的合成中，p-QM是o-QM的同分异构体。QM不仅仅是非常重要的生物合成中间体，而且广泛应用于现代有机合成化学。p-QM的反应活性非常高，可以用于高效合成一些手性及非手性的高附加值的化合物，相比o-QM具有优异的对映选择性。本课题主要研究如何通过对羟基苯乙酮还原形成p-QM的中间体并进行环化反应，同时对p-QM合成的中间体的化学性质及产率用途进行研究分析讨论，以寻求更简便有效的合成途径。对于o-QM本课题利用叶立德作为亲核试剂进攻邻羟基苯乙醇，合成醌甲基化物中间体，在过去的十年中，最受欢迎的方法是光催化邻a-苯基取代酚类或者热催化多种苯环和邻甲基烯乙酰氧基酚取代。
2. 国内外研究现状分析
对于对亚甲基醌和邻亚甲基醌的研究在国内外已经趋于成熟，特别是邻亚甲基醌，我国从上世纪50 年代开始使用苯胺氧化法生产亚甲基醌类化合物，但是生产方法普遍污染巨大，且效率低下，国外已基本上淘汰此法。
在过去的十年中，最流行的方法是光化学反应使α苯基化取代酚类，或加热引发各种取代基在苯环上取代甲基。
lewis酸，碱和其他化学氧化剂都被用来制备亚甲基醌。
3. 研究的基本内容与计划
2.22～2.24文献查阅。
2.25～2.29 完成开题报告及文献综述，制定实验方案。
3.1～3.5 准备实验室，领取仪器和药品，配制所需试剂。
4. 研究创新点
本课题创新通过苯硼酸和硼氢化钠在酸性条件下制备p-QM和o-QM，并加入叶立德发生3 2反应和通过格式试剂在碱性条件下制备p-QM和o-QM。
