1. 研究目的与意义
本着进一步开发我国丰富的可再生生物资源的利用新领域、发展我国森林化学工业为目的,本课题拟以诺蒎酮为原料,经羟醛缩合、环化和脱氢芳构化等合成手段,制得新型手性蒎烷基异噁唑系化合物。
芳杂环化合物是有机化合物中的一个重要组成部分,这类化合物不仅数量庞大,而且用途十分广泛。在近几十年来,芳杂环化合物在有机物中所占的比例有增无减,而且功能和应用领域也在不断拓展,在医药、农药、染料、食品等领域有着广泛的应用,特别是在医药和农药领域,无论是天然的还是人工合成的芳杂环化合物,都起着举足轻重的作用,目前临床使用的绝大多数药物为杂环化合物。
异噁唑类化合物是一类具有诸多生物活性的芳杂环化合物,在医药和农药领域的研究和应用极其广泛。近十几年来,不断有新的异噁唑衍生物被开发成为农业化学品或医用化学品,从而也有力地推动和发展了异噁唑衍生物的合成化学。许多异唑类化合物已被开发成除草剂、杀菌剂、杀虫剂等多种农用化学品, 特别是这类化合物所显示的优异除草活性更是吸引了许多农药化学家的注意,迄今为止已开发成为除草剂品种的异噁唑衍生物已达十多种。2. 国内外研究现状分析
wang等发现5-苯基异噁唑-3-羧酸衍生物可作为黄嘌呤氧化酶的抑制剂,用于治疗由于尿酸过高引起的痛风和高尿酸血症。
1999年,王文兰等人以异色满酮为起始原料,经克莱森综合反应,再与盐酸羟胺作用得到3-乙氧甲酞基异色满并(3,4-d)异噁唑。
艾歇尔等人用α,β-不饱和酮与羟胺反应生成肟再环化脱氢合成异噁唑化合物。
3. 研究的基本内容与计划
研究内容:
⑴ 新型蒎烷基系列a,b-不饱和烯酮的合成条件研究:以b-蒎烯为起始物合成诺蒎酮,再与一系列芳香醛进行羟醛缩合反应,制得蒎烷基系列a,b-不饱和烯酮中间体。探索其最佳合成条件。
⑵ 新型手性蒎烷基异噁唑系化合物的合成研究:探索其合成途径及最佳工艺条件。并对它的化学结构进行表征。
4. 研究创新点
①以蒎烯为手性源合成手性蒎烷基吡唑型、异噁唑型和嘧啶型类芳杂环化合物的研究在国内外少见文献报道。
②以丰富的天然可再生资源蒎烯为研究对象,利用其独特的手性结构,合成a,b不饱和烯酮合成异噁唑及抑菌活性研究,探索其可能的应用途径,如有新的发现,将具有较大的经济价值和社会效益,为拓展松脂化学品利用新领域提供理论依据。
③研究蒎烯羰基衍生物的羟醛缩合反应以及蒎烷基a,b-不饱和烯酮的缩合、环化和芳构化反应机理及反应规律,在国内外少见文献报道,对丰富芳杂环化合物的制备方法具有重要的理论和实用价值。
