1. 研究目的与意义
缺电子烯烃a,b-不饱和烯酮类化合物，由于其碳碳双键与羰基共轭，故兼有烯烃、酮和共轭二烯烃的性质，具有良好的反应性能，常作为有机合成中的前体化合物或关键中间体。此外还被广泛应用于医药、农药、香料等领域。
为进一步开发我国丰富的可再生生物资源的利用新领域、发展我国森林化学工业，本课题拟以无毒、资源丰富的天然手性原料a-蒎烯为研究对象，旨在通过氧化、羟醛缩合等手段合成蒎烷基系a,b-不饱和烯酮类化合物。
探究这类新型烯酮类化合物的研究和应用，力求发现一些具有重要应用价值的化合物。如果在这些方面有所发现，对我国开发具有自主知识产权的萜类手型杂环化合物具有重要意义，为开拓我国松节油的化学利用新领域提供理论基础，对提高我国松节油的应用价值具有深远影响。
2. 国内外研究现状分析
近几年，国外以蒎烯作为手性源合成手性化合物的研究已成为不对称合成领域的研究热点之一，引起了广泛关注。如利用(-)-a-蒎烯为原料可合成双吡啶环二齿型和吡啶-噁唑啉型手性配体，该配体可用于催化不对称烯丙位氧化反应制备手性烯丙醇；(-)-a-蒎烯经SeO2氧化得到桃金娘烯醛，再经N-乙腈吡啶环化后得到双吡啶亚氨基异氮杂茚衍生物手性配体；Ulrich Heywang等以樟脑与香兰素为原料合成了樟脑系列衍生物；另外US5144081报道了一种与樟脑结构非常类似的化合物，环状结构与樟脑相似，但是还有一个取代基在甲基上，其反应条件可借鉴用于樟脑衍生物的合成。但利用a-蒎烯合成蒎烷基系a,b-不饱和烯酮类化合物的研究在国内外还未见任何报道。
3. 研究的基本内容与计划
1、以a-蒎烯为起始物，合成2-羟基-3-蒎酮手性中间体；
2、2-羟基-3-蒎酮与苯甲醛、对氯苯甲醛、对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、对羟基苯甲醛、对硝基苯甲醛、糠醛等进行羟醛缩合反应，制得蒎烷基系a,b-不饱和烯酮中间体；
3、通过单因素实验（原料配比、催化剂种类及用量、反应温度、反应时间），探索最佳合成条件，研究不饱和烯酮系列化合物的分离、提纯；
4. 研究创新点
1、 采用羟醛缩合反应，以蒎烯作为手性源合成蒎烷基系a,b-不饱和烯酮类化合物的研究在国内外尚未见文献报道。
2、以丰富的天然资源蒎烯为研究对象，利用其独特的手性结构，合成蒎烷基系a,b-不饱和烯酮类化合物，探索它们可能的应用途径，如有新的发现，将具有较大的经济和社会效益，为拓展松脂化学品利用新领域提供理论依据。
