杂环类有机化合物的合成及条件优化研究开题报告

 2022-03-18 21:00:44

1. 研究目的与意义

杂环化学是有机化学的一个主要组成部分。在现今的有机化合物中,杂环化合物的数量约占总数的三分之一。而含氮杂环化合物是杂环化合物中的一个重要分支。作为医药、农药、染料和其他精细化工产品的中间体,含氮杂环化合物及其衍生物的应用越来越广泛。

在农药方面,含氮杂环化合物异军突起,逐步发展成为新农药研制开发的主流。不但有杀菌剂、除草剂,而且也成功开发很多超高效的杀虫剂。含氮杂环化合物农药的超高效性不但使得使用成本降低,更重要的是对环境影响降至最小程度;其次大多数含氮杂环化合物新农药对温血动物毒性很低,对鸟类、兽类的毒性也很小。有机颜料发展至今,应用领域的不断扩展对有机颜料产品提出了更新、更高的要求,其耐久性、耐热、耐溶性等性能需要不断提高。含氮杂环化合物的发展,给颜料的发展打下了坚实的基础。在药品的开发过程中,含氮杂环化合物的应用更是广泛。从具有跨时代意义的青霉素到现在的第四代头孢菌素,抗高血压药利血平,具有抗肿瘤活性的嘧啶拮抗物,合成类镇痛药物,巴比妥类镇静催眠药物等各方面,含氮杂环化合物都担着重要的角色。

三氮唑类化合物的研究虽然仅有一百年的历史,但由于唑类化合物及其衍生物具有良好的生物活性以及药效高、杀菌谱广、内吸收性好等优点,受到有机合成,药物合成等方面专家的高度重视。1,2,4-三氮唑是一种易溶于乙醇和水的白色晶体。含1,2,4-三氮唑类的有机杂环化合物从19世纪八九十年代以来发展就相当迅速。因含1,2,4-三氮唑类的有机化合物具有各种各样的生理活性,此类物质在百年之后仍然受到全世界相关专家们的高度重视。

2. 研究内容和预期目标

杂环化合物在医药、农药、染料、材料等领域有着广泛的应用,特别是含氮杂环化合物由于其具有很强的生理活性,受到化学家的关注;另一方面,由于含氮杂环化合物中氮原子具有较强的配位能力,使得用此类化合物作为配体构筑新的多功能配合物成为目前的研究热点。本课题内容是设计并合成一系列的1,2,4-三氮唑。

具体内容:(1)查阅相关文献资料,确定合成路线,在此基础上优化反应的合成条件,提高产物的收率;(2)寻找合适的产品提纯方法,包括重结晶、减压蒸馏、柱层析等,提高产物质量;(3)通过红外、核磁、质谱等方法对化合物结构进行表征。

预期目标:设计并合成一系列的1,2,4-三氮唑,使用合适的提纯方法提高产物质量, 然后对化合物结构进行表征。通过实验对其合成条件进行优化。

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3. 研究的方法与步骤

合成方法:伯胺和DMF及其衍生物在对甲苯磺酸催化作用下,在二甲苯或者其它溶剂中回流合成三氮唑衍生物。

合成步骤:首先用N,N-二甲基甲酰胺和水合肼反应生成N,N-dimethyl formamide azine,然后用N,N-dimethyl formamide azine分别和4-胺基吡啶,间苯二胺,对苯二胺在对甲苯磺酸催化作用下反应。

条件优化研究:根据文献汇总拟定合成条件,做一组实验作为参考。然后再分别做单因素实验,找出更佳的反应条件,最后通过正交实验找出合成1,2,4-三氮唑衍生物的最佳条件。

4. 参考文献

[1] zhang x-t, sun d, wei p-h, et al. unusual high thermal stability of a 2d-3d polycatenated fe(ii) metal-organic framework showing guest-dependent spin-crossover behavior and high spin-transition temperature [j]. cryst. growth des., 2012, 12, 3845-3848.

[2] sugiyarto k h, craig d c, david rae a, goodwin h a. structural and electronic properties of iron and nickel complexes of 2,6-bis(triazol-3-yl)pyridines [j]. aust.j.chem., 1993,46,1269-1290.

[3] fan l, zhang x, dou j, et al. supramolecular isomeric flat and wavy honeycomb networks:additive agent effect on the ligand linkages [j]. crystengcomm, 2013, 15, 349-355.

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5. 计划与进度安排

(1)2022-3-2 ~ 2022-3-27(第一到四周)在查阅文献资料的基础上,写出开题报告。

(2)2022-3-30 ~ 2022-5-29(第五周到第十三周)完成合成实验、结构表征。

(3)2022-5-30 ~ 2022-6-13(第十四到十五周)撰写毕业论文并准备答辩。
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