1. 研究目的与意义
杂环化合物是一类重要的有机化合物,在医药、农药、染料、食品、功能材料等领域有着广泛的应用,特别是在医药和农药领域,目前临床使用的绝大多数药物都是杂环化合物。
吡唑环是天然生物碱的核心结构之一,在医学上,吡唑类化合物具有消炎、抗抑郁、止痛、退热、抑菌、杀菌、抗高血糖、抗癌、抗凝血剂等药理活性。
在农业领域,吡唑类化合物具有杀虫、杀菌和除草活性,并且表现出高效、低毒和结构多样性,具有广阔的开发前景。
2. 国内外研究现状分析
国内主要将松节油应用于生产樟脑、冰片、松油醇、萜烯树脂等化学品。
关于松节油利用的研究报道则主要集中在合成香料等方面 国外对长叶烯及异长叶烯制备生物活性物质的研究做了大量工作,并取得了重要进展。
andrea等发现来自于欧洲刺柏富长叶烯的精油,具有抗肺结核功效,传统用于治疗肺结核和其它呼吸道疾病;bichlmaier等发现长叶烯衍生物长叶烷醇和异长叶烷醇对二磷酸尿核苷葡萄糖醛酸转移酶ugt 2b7具有极好的竞争抑制活性,对肺癌药物开发提供了一条重要的途径。
3. 研究的基本内容与计划
内容:以异长叶烷酮为原料合成所得的系列手性α,β-不饱和烯酮与联氨反应,经缩合、环化、催化脱氢芳构化等过程,制得新型手性异长叶烷基吡唑系化合物。
探索适宜的缩合、环化和脱氢芳构化催化剂及其他合成条件对产物立体选择性及产物构型的影响;研究异长叶烷基吡唑系化合物的分离、提纯方法,并对吡唑系化合物的结构进行表征。
1)以异长叶烯酮为原料,与对甲氧基苯甲醛、对氯苯甲醛、对甲基苯甲醛、对硝基苯甲醛等芳香醛进行羟醛缩合,制得异长叶烯基α,β-不饱和烯酮中间体。
4. 研究创新点
以丰富的天然可再生资源长叶烯为研究对象,利用其独特的手性结构,合成新型的手性异长叶烷基吡唑类系列化合物,并探索其可能的应用途径,如有新的发现,将有较大的社会价值和经济效益,为拓展松脂化学品利用新领域提供理论依据。
