铃木偶联在Catellani反应合成芳基酮类化合物中的应用研究开题报告

1. 研究目的与意义

一、毕业设计内容 1、利用铃木偶联终止catellani反应合成芳基酮类化合物2、利用铃木偶联终止catellani反应合成芳基酮类化合物的反应条件探究及底物拓展。

二、毕业设计意义芳基酮类化合物作为一种重要的化工中间体，在医药、香料、塑料、染料及电子工业等领域都占有至关重要的地位。

尤其在医药行业，芳基酮类化合物代表了乙烯类药物及药物中间体，芳基酮的结构也大量存在于复杂的天然产物中。

2. 文献综述

catellani反应在金属催化化学反应领域的研究进展杨燕（南京中医药大学药学院，江苏 南京210046）摘 要：钯催化，降冰片烯（nbe）介导的catellani反应，是一类由多个反应底物在一个反应体系里同时构建两个或两个以上新化学键的多米诺偶联反应，其能在芳香环上一步至少形成两个化学键，从而可用于合成比较难制备的1,2,3-多取代芳环衍生物，产物结构具有多样性。

近年来引起了有机化学家的极大关注。

我们依据亲核试剂的不同对catellani反应进行分类，介绍最近几年该类反应在合成中的研究进展。

3. 设计方案和技术路线

一、研究方案1、以suzuki-miyaura偶联作为终止反应，并用酰氯作为亲电试剂进攻芳基卤素邻位c-h键，尝试对芳基碘化物进行邻位酰基化和原位suzuki-miyaura偶联的catellani反应，以期合成多取代芳基酮类化合物，促进过渡金属催化的偶联反应的发展。

2、首先选择以邻碘甲苯，苯甲酰氯和4-联苯硼酸为底物，在pdcl2/nbe共催化下，以tfp为配体，cs2co3为碱，1,4-dioxane为溶剂，加入2equiv水，在120 oc下反应24h作为初始反应。

之后，依次对各条件进行筛选，以期能得到高产率且易分离纯化的最优反应条件。

4. 工作计划

第一阶段：2022.01-02 查阅文献资料，形成实验思路，制定实验方案，进行文献综述，完成开题报告；第二阶段：2022.03-04 开展初步试验，机型实验条件的选择和确定；第三阶段：2022.04-05 进行实验研究；第四阶段：2022.06 整理实验数据，进行数据处理，撰写毕业论文。

5. 难点与创新点

1. 以Suzuki-Miyaura偶联作为终止反应，并用酰氯作为亲电试剂进攻芳基卤素邻位C-H键，尝试对芳基碘化物进行邻位酰基化和原位Suzuki-Miyaura偶联的Catellani反应，此反应未见文献报道，拓展了Catellani反应的应用前景。

2. 芳基酮类化合物作为一种重要的化工中间体，在医药、香料、塑料、染料及电子工业等领域都占有至关重要的地位，本反应能一锅合成多取代芳基酮类化合物，反应便捷效率高，有望促进过渡金属催化的偶联反应的发展，并应用于天然产物全合成中。