1. 研究目的与意义
有机大分子的合成依赖于大量碳碳键的构建,然而碳碳键的合成一直是有机合成领域的热点和难点。最早的格式反应的发现是该邻域的一个里程碑,金属插入为研究者提供了全新的思路。随着金属有机化学的深入开展,一系列过渡金属的使用导致碳碳键的合成出现在制药、电子工业及其他先进领域。
在此系列的碳碳键研究过程中,金属钯的催化欧联效果表现最为突出。2010年诺贝尔化学奖授予了美国科学家Richard F. Heck、日本科学家Ei-Ichi Negishi和Akira Suzuki,以表彰三位科学家在钯催化偶联方面的卓越研究。在一系列钯催化偶联反应中,以Suzuki反应条件最温和、应用最广泛。然后,Suzuki的偶联应用关注与芳基卤化物和硼试剂的偶联,其他报道较少。为此,我们将进行金属硅试剂与芳基卤化物的偶联来完成碳碳键的合成,以此扩展金属偶联反应的使用领域。
2. 研究内容和预期目标
本文在参考众多文献的基础上,以苯甲酸乙酯为原料,在氮气保护下,完成α位的硼酸酯合成,并进行后续金属偶联研究。此外,以苯甲酸乙酯为原料,完成α位硅试剂的合成,并使用此硅试剂来进行后续金属偶联,以完成碳碳键的合成。通过研究,可以对比金属硅试剂在偶联反应中的应用:
1、以苯甲酸乙酯为原料,在lda等强碱的作用下拔氢,通过滴加硼酸三异丙酯完成硼酸的合成。
3. 研究的方法与步骤
研究方法:以实验探究为主
步骤:
1、以苯甲酸乙酯为原料,在lda等强碱的作用下拔氢,通过滴加硼酸三异丙酯完成硼酸的合成。
4. 参考文献
[1] barry m. trost.; zachary t. ball. j. am. chem. soc.,2005,127, 17644-17655.
[2] emilio alacid.; carmen najera.; j. org. chem. 2008, 73, 2315-2322.
[3] hon man lee.; steven p. nolan. organic letters. 2000, 2, 14, 2053-2055.
5. 计划与进度安排
1.2022年3月1日-3月15日(第1-2周):接受毕业论文任务书,查阅参考文献,完成开题报告,制定实验方案,做好实验所需仪器设备和化学试剂等各项准备工作。
2.2022年3月16日-4月30日(第3-8周):正式进入实验室进行实验,完成实验量的50%左右,接受中期检查。
