1. 研究目的与意义
色氨酸为α-氨基-β-吲哚丙酸,有l-型和d-型两种旋光异构体。l-色氨酸是人体的必需氨基酸,参与人体蛋白质的合成和代谢网络的调节,并广泛存在自然界。d-色氨酸则主要存在于微生物和绿色植物, 动物中含量较少 。d-色氨酸在人体内几乎不发生代谢作用, 也无毒性。d-色氨酸作为一种非蛋白活性。基酸,其生理学功能和制备尚处于研究开发阶段。在食品饲料工业以及农业中,可以作为非营养甜味剂、饲料添加剂、植物生长剂等。在医药行业中,d-色氨酸被用来合成多种多肽类药物,如生长抑素(oxtreotide)、醋酸奥曲肽(sandostatinacetate)、促皮质25肽(norleusacide)等,由于其侧链肽键很难被β-内酰酶作用,这些药物均具有较好的稳定性和抗耐药性。
n-乙酰基-d-色氨酸属于d-色氨酸的一种,在食品工业和医药行业中也有着重要的应用。在医药行业中,由d-色氨酸参与组成的一种脱氢肽可以用作抗癌剂。其中,n-乙酰基-d-色氨酸可用于抗溃疡病治疗;n-乙酰色氨酸咖啡因对迷走神经紧张症、不安、失神等躁狂型抑郁症和神经衰弱很有效。在食品工业中,d-色氨酸甜度为蔗糖的35倍,而d-色氨酸的一个衍生物6-氯色氨酸甜度是蔗糖的1300倍,可用作非营养性甜味剂,适用于肥胖症、高血压和糖尿病患者食用。n-乙酰基-d-色氨酸具有明显的防腐作用,可用于肉类食品的防腐可以减少亚硝酸盐的含量。n-乙酰基-d-色氨酸(n-acetyl-d-tryptophan)也作为一种保护氨基酸广泛用于生化试剂、医药中间体。
但是由于n-乙酰基-d-色氨酸偏高的价值限制了其在生活、生产中的应用,因此。对n-乙酰基-d-色氨酸的合成研究具有重要意义。
2. 研究内容和预期目标
在查阅n-乙酰基-d-色氨酸合成文献的基础上,参考公司现有合成工艺设计反应条件,对比不同工艺得到的产品收率、纯度和杂质情况,为n-乙酰基-d-色氨酸的合成、纯化工艺提供改进建议。
具体研究内容:
(1)学习有机合成基础知识,掌握n-乙酰基-d-色氨酸合成实验技术。
3. 研究的方法与步骤
拟采用的合成路线:
4. 参考文献
[1] lan, jin-shuai; xie, sai-sai; li, su-yi; pan,long-fei; wang, xiao-bing; kong, ling-yi;bioorganicand medicinal chemistry, 2014, 22, 6089 - 6104
[2] crich, david; sharma, indrajeet; angewandtechemie, international edition, 2009, 48, 2355 - 2358
[3] seim, kristen l.; obermeyer, allie c.; francis,matthew b.; journal of the american chemical society, 2011, 133, 16970 - 16976
5. 计划与进度安排
(1)2022-3-4~2022-3-10(第2周)在查阅文献资料的基础上,写出开题报告。
(2)2022-3-11~2022-6-2(第3-14周)完成n-乙酰基-d-色氨酸合成工艺探索研究、对样品的分子量及纯度进行分析。
(3)2022-6-3~2022-6-16(第15-16周)撰写毕业论文并答辩。
