1. 研究目的与意义
喹喔啉衍生物是一类重要的含氮杂环化合物,是一种重要的化工中间体,其具有特殊的生化和药理活性。可作杀菌剂、驱虫药、抗癌药、抗抑郁药、抗真菌药、消炎药等。一些功能化的喹喔啉衍生物有望用作染料、电子发光材料、有机半导体材料、超分子受体化合物和化学控制开关等。因此,喹喔啉衍生物的合成研究日益受到重视。
喹喔啉是由苯环与吡嗪拼合而成的含氮杂环化合物,具有多种生物活性,如抗肿瘤,抑制剂、抗菌和抗真菌等,备受广大新药工作者的关注。
传统的合成喹喔啉及其衍生物的方法包括,酸化的甲醇中的喹喔啉制2-甲基喹喔啉,进一步在醚、甲醇、或者乙醇中反应,从而在二号c上引入取代基,生成2-取代的喹喔啉。还有芳亚胺基肟与二羰基化合物的环化,环氧化合物与1,2 -二胺化合物的双催化氧化偶联,金属类化合物催化羟基酮的串联氧化反应。邻二胺与邻二酮化合物的缩合反应。
2. 研究内容和预期目标
本课题主要研究内容是探究以邻苯二胺类为起始原料,采用草酸二乙酯/Hcl与苯甲酰甲酸/(C2H50H,HCI)两种不同的原料进行环合,再用安息香和邻苯二胺合成目标化合物。合成的目标化舍物测定其物理常数,并通过IR、1HNMR的方法进行结构表征。
本课题研究预期目标是通过严谨科学的实验流程的设计、认真细致正确的实验操作,最终成功合成预期产品,得到真实有效的一手实验数据,同时进行合理的创新研究,最终在该领域成功开发出一种更加简便环保的合成新工艺。
3. 研究的方法与步骤
本课题研究拟采用邻苯二胺类为起始原料,采用草酸二乙酯/hcl与苯甲酰甲酸/(c2h50h,hci)两种不同的原料进行环合,再用安息香和邻苯二胺合成目标化合物。合成的目标化舍物测定其物理常数,并通过ir、1hnmr的方法进行结构表征。合成得到的一系列新型喹喔畴钎生物,经表征碗认结构。
在250ml三口烧瓶中加人邻苯二胺54.59(0.5040t001)、草酸二乙酯1ml(0.5245moi)和4tool·l~hci 250ml,磁力搅拌、水浴加热80℃反应为2h。反应液冷却至室温。
4. 参考文献
1. more s.v., sastrym. n. v., yao c. f. cerium (iv) ammonium nitrate (can) as a catalyst in tap water: a simple, efficient and green approach to the synthesis of quinoxalines[j]. green chem., 2006, 8(1): 91-95.
2. antoniotti s., dunach e. direct and catalytic synthesis of quinoxaline derivatives from epoxides and ene-1,2-diamines [j]. tetrahedron lett., 2002, 43, 3971-3973.
3. darabi h. r., mohandessi s., aghapoor k., et al. a recyclable and highly effective sulfamic acid/meoh catalytic system for the synthesis of quinoxalines at room temperature [j]. catal. commun., 2007, 389.
5. 计划与进度安排
1.2022年12月25日-2022年3月16日(第1-2周)(2022.12.25-2022.3.16):接受毕业论文任务书,查阅参考文献,完成开题报告。制定实验方案,做好实验所需仪器设备和化学试剂等各项准备工作。
2.2.2022年3月19日-5月11日(第3-10周):正式进入实验室进行实验,考察各因素对合成的影响,找到最优化反应条件,完成实验量的50%左右,接受中期检查。
3.2022年5月14日-6月10日(第11 - 14周)完成底物拓展实验,整理归纳实验数据,进行结果分析与讨论,完成毕业论文草稿。
