全文总字数：4710字
1. 研究目的与意义、国内外研究现状（文献综述）
本课题的意义：
随着经济的进步和社会的发展, 人们对能源以及环境问题有了日渐深入的认识。近年来, 具有d-π-a构型的有机荧光材料作为新型功能材料的一员, 因其在生物成像、环境监测和有机电子领域应用广泛, 而受到越来越多的关注, 特别是在有机发光或平板显示领域[1,2,3,4,5]。吡咯并[3, 2-b]吡咯是由8个原子组成的一个刚性的平面结构, 离域流动着10个电子, 富电子的性质非常显著[6]。作为良好的给电子基团, 吡咯并[3, 2-b]吡咯已被成功的应用于有机场效应晶体管以及有机电阻记忆装置[7]。本研究结合以往构建d-a分子的经验, 引入电子给体基团-吡咯并[3, 2-b]吡咯, 以苯磺酰基为电子受体, 设计并通过多部反应成功合成了两个基于吡咯并[3, 2-b]吡咯的新型d-π-a化合物2, 5-二 (4- (苯磺酰基) 苯基) -1, 4-二 (4-叔丁基苯基) 吡咯并[3, 2-b]吡咯 (dpspp) 、2, 5-二 (5, 5-二氧-2-二苯并噻吩基) -1, 4-二 (4-叔丁基苯基) 吡咯并[3, 2-b]吡咯 (btpp) (scheme 1) 。通过改变吡咯并[3, 2-b]吡咯环上2, 5位的取代基, 可将目标化合物的荧光光谱从蓝光调节至绿光区域, 化合物均具有较高的荧光量子产率, 在发光显示领域有很好的应用前景。
国内外研究概况：薛云娜等［8］合成了一种新的蒽烯类化合物9, 10 - 双[2 - ( 1 - 甲基- 1h - 吡咯- 2 -基) 乙烯基]蒽, 比较了该化合物在固态及溶液态时的荧光强度, 发现该物质具有显著的聚集诱导发光特性。ruffo等［9］以吡啶类化合物为母体合成了一系列二吡咯化合物及其聚合物, 并对其光学及电学性质进行了研究, 发现此类化合物在太阳能电池、场效应晶体管、电致变色、传感器等方面有着广泛的应用。ajayaghosh等利用此类二吡咯化合物与方酸或克酮酸聚合, 得到一系列高分子近红外染料, 作为一种低能隙聚合物, 在近红外有较强的吸收, 这种独特的光学与电学性质使其在光学信息储存材料、荧光标记、激光印刷等领域有着广泛的应用前景。
2. 研究的基本内容和问题
研究的目标和内容：
1)首先合成不同取代基苯基的二吡咯甲烷产物和三吡咯甲烷产物。通过不同苯基取代基的苯甲醛与吡咯，tfa反应来合成得到产物。
2)接着通过柱层析的方法分离出二吡咯甲烷和三吡咯甲烷的产物分别与ddq反应，得到次甲基二吡咯和次甲基三吡咯产物。
3. 研究的方法与方案
研究方法:
所得次甲基二吡咯和三吡咯化合物可以发出基于螯合作用（chef）的增强荧光。这类传感器制备相对简单，因为它们只需要一个必要的螯合单元。而次甲基多吡咯类化合物一般表现出弱荧光或无荧光，它们的一些金属配合物或硼配合物却表现出强烈的荧光，这意味着它可开发为“开启”型荧光金属离子传感器。本课题的研究主要探索如何限制次甲基二吡咯和三吡咯化合物中吡咯单元的自由旋转，从而发出荧光。在合成含有不同取代基的次甲基二吡咯和三吡咯化合物后，我们将通过紫外-可见吸收光谱、荧光光谱和核磁等手段研究所得化合物与重要生物的分子的相互作用。次甲基二吡咯和三吡咯化合物结构中的吡咯氮氢可以与生物分子形成氢键，而其吡咯氮是比较强的金属离子螯合单元，可以与一些重要的蛋白酶结合，从而引起荧光的变化。
技术路线和实验方案：
4. 研究创新点
1)对比二吡咯的不同取代基的不同荧光特性，有望发展出基于该类化合物的高性能荧光探针分子。
类似化合物已有文献报道，但尚未进行更加彻底的机理的探究与分析，也未用于重要生物分子的荧光成像，在这方面会有涉及。
5. 研究计划与进展
一、2018.12-2019.1 查阅文献资料，了解相关方面的知识。
二、2019.1-2019.2确定实验方案及方法，合成反应母环。
三、2019.2-2019.5 进行具体的实验设计和改进，进行荧光性能方面的研究。并探索反应机理。
