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1. 研究目的与意义、国内外研究现状（文献综述）
一、课题意义
4-羟基苯并呋喃是一类重要的杂环化合物，存在于各种重要的生物分子中，基于该骨架的各类衍生物提供了药物发现和材料科学的其他应用领域新的可能性，故而关于苯并呋喃结构的研究也一直都是热门话题。研究发现，基于4-羟基-3-甲基-6-苯基苯并呋喃-2-羧酸乙酯为基础的衍生物具有良好的抗肿瘤活性[1]，之后就有人验证了蒽呋喃结构的抗肿瘤活性[2]，随后通过化学合成及结构分析验证了这一活性[3]，这与苯并呋喃的抗肿瘤活性有异曲同工之妙。与此同时，基于苯并呋喃骨架的补骨脂素衍生物对皮肤病有较好的治疗活性[4],抗流感的活性之后很快也被发现[5]。除了疾病治疗方面的作用，其在材料领域的作用也同样显著[6]。通过研究，在苯并呋喃的4号碳上进行取代，或将苯环改变为吡啶等杂环，可改变其对蛋白质的选择性[7]，这说明苯并呋喃衍生物的生物活性研究也很有意义。同时在材料科学等其他应用领域也存在着较为广泛的应用，故而关于4-羟基苯并呋喃结构的研究一直吸引着众多的化学家们。所以，在前人基础上对苯并呋喃结构进行深入研究是很有必要且非常具有价值的。4-羟基苯并呋喃骨架中苯环的构建可通过环己二酮或酚、酚醚的转化获得，但传统合成方法存在反应步骤多、总产量低、条件苛刻、成本昂贵等问题。因此，开发新型简便高效合成方法很有必要。
三羰基化合物具有多个活性位点，其在合成杂环化合物方面有极好的活性且有一定的优势。我们拟发展环己二酮与三羰基化合物的反应，简便高效合成4-羟基苯并呋喃衍生物。
2. 研究的基本内容和问题
1.研究目标：通过酸催化三羰基化合物与1,3-环己二酮的串联反应一步构建4-羟基苯并呋喃骨架。
2.研究内容：
（1）以1,3-二羰基化合物为起始原料，经重氮转移反应合成重氮化合物，随后在氧化剂的作用下，重氮化合物被氧化生成三羰基化合物；
3. 研究的方法与方案
1.研究方法
（1）查阅相关文献，寻找三羰基化合物、4-取代-1,3-环己二酮的合成方法，设计出合成4-羟基苯并呋喃结构化合物的合成路线；
（2）通过实验条件优化，高效合成出4-羟基苯并呋喃结构衍生物；
4. 研究创新点
基于苯并呋喃骨架的各类衍生物的合成提供了药物发现和材料科学的其他应用领域新的可能性，用途十分广泛；
通过三羰基化合物参与的串联反应一步构建4-羟基苯并呋喃骨架，与传统方法相比，大大减少反应步骤，且反应产率高。
5. 研究计划与进展
（1）2018.9-2018.11阅读文献、查找资料，写出切实可行的实验的具体方案；
（2）2019.2-2019.5按照既定实验方案，克服试验中遇到的困难，独立完成实验；合成4-取代-1,3-环己二酮底物，合成4-羟基苯并呋喃产物并通过核磁、质谱对产品进行表征。
（3）2019.5分析实验数据，总结实验结果并撰写毕业论文。
