3-氟代香豆素衍生物的合成及抑菌活性的检测开题报告

 2022-01-23 20:36:51

1. 研究目的与意义、国内外研究现状(文献综述)

香豆素是广泛存在于自然界中的一种内酯类化合物,在芸香科和伞形科植物中存在最多,其次是豆科、兰科、木樨科、茄科和菊科植物,少数来自微生物,香豆素的母核为苯并α-吡喃酮。

由于香豆素及其衍生物具有抗肿瘤、降血压、抗菌等多方面的活性以及良好的光学特性等优点,因而被广泛运用于各个领域,其极具特色的优良特性,受到了国内外学者的关注[1]。

自1820年第一个香豆素化合物报道以来香豆素化合物发展迅速,到1999年为止,有近1800种香豆素被报道[2]。

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2. 研究的基本内容和问题

研究目标1、 能熟练地以较高产率合成得到3-氟-8-肟醚类香豆素化合物。

2、 利用中间体3-氟-8-醛香豆素合成3-氟-8-肟醚类香豆素,探究其抗菌活性。

研究内容1、两种中间体8-醛基类香豆素的合成2、8-肟醚类香豆素的合成3、对所合成产物进行结构鉴定,包括ir、ms、nmr等。

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3. 研究的方法与方案

研究方法、技术路线与实验方案1、8-醛基香豆素的合成在烧杯中加入1g7-羟基-4-甲基-3-氟-3-烯香豆素(或7-羟基-4-甲基-3-氟-6-氯-3-烯香豆素)和2g六亚甲基四胺(质量比1:2),并加入7.5ml的三氟乙酸,在80℃温度下回流反应3h( tlc跟踪)。

反应结束后将体系冷却至室温,加入14.8ml盐酸(84:100)并升温至80℃反应30min。

结束后冷却至室温,边搅拌边倒入冰水中,用乙酸乙酯萃取,饱和碳酸氢钠中和,水洗,有机层用无水na2so4干燥,将溶剂旋干,取出称量质量,过柱纯化。

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4. 研究创新点

特色或创新之处1、尝试通过加入肟醚类基团从而提高香豆素杀菌活性;2、对所合成的3-氟-8-肟醚类香豆素进行抑菌活性的测定。

5. 研究计划与进展

研究计划及预期进展1、2016年10月-12月,文献查询及实验试剂准备;2、2017年1月-3月,探究最有合成条件并设计合成路线从而完成对3-氟-8-肟醚类香豆素的合成3、2017年4月-5月,完成杀菌活性测定;4、2017年5月-6月,完成毕业论文。

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