1. 研究目的与意义、国内外研究现状(文献综述)
本课题的意义:近些年来,随着有机合成领域的发展水平逐渐深入,关于有机硫化物的研究已经成为该领域中的一项热门研究,而砜类化合物也因其独特的化学性质及广泛的用途而引起了广大研究人员的强烈关注。
砜广泛应用于医药、塑料与基本有机合成等工业,有着非常重要的作用。
例如,苯丙砜、氨苯砜是治疗麻疯病药物;双酚a型聚砜是性能优良的塑料;环丁砜是优良溶剂可用于净化工业气体,如除去气体中二氧化碳、硫化氢等气体。
2. 研究的基本内容和问题
研究目标:a) 发现一种有效构建c-s键的新方法。
b) 基于还原交叉偶联反应,实现β-酮砜的高效合成,从而发现一种合成β-酮砜的新方法,且该方法具有底物范围广,原料廉价易得,反应条件温和和操作安全简单等特点。
c) 利用所发现的新合成方法制备一系列β-酮砜产物,并对产物进行分析表征。
3. 研究的方法与方案
研究方法:本课题的反应原理是以α-溴代酮与磺酰氯作为反应底物,在不同的金属还原剂、适量的添加剂、相应的溶剂和温度下通过反应生成β-酮砜。
通过筛选不同的反应条件和参数(如不同的还原剂、添加剂、溶液、温度等)找到最优的反应条件,并以此反应条件进行β-酮砜的合成;用ir,ms,nmr等不同的分析方法对目标产物进行结构表征。
技术路线:见附件α-溴代酮与不同取代基的磺酰氯作为反应底物,在金属还原剂、适量添加剂、相应的溶剂和温度等条件下反应生成β-酮砜。
4. 研究创新点
特色或创新之处a) 该方法具有原料及试剂廉价易得,反应条件温和,操作简单等方面的特点。
b) 第一例采用还原交叉偶联反应合成β-酮砜的方法,该方法在反应机制上与传统偶联和氧化偶联有着明显的差别。
5. 研究计划与进展
2015年11月至2015年12月a) 查阅资料、文献,了解课题研究背景b) 确定实验详细计划,购买试剂2015年12月至2016年4月a) 对原料进行合成 b) 筛选反应参数,找到最佳反应条件 c) 拓展底物范围,得到一系列目标产物并对产物进行表征d) 对反应机理进行初步研究以便进一步了解该反应机制2016年5月a) 整理所有实验数据b) 整理产物相应的分析表征图谱c) 撰写论文d) 准备答辩
