N-对甲苯磺酰腙类化合物的制备及其与酮酸偶联反应探索开题报告

 2022-01-26 09:37:48

1. 研究目的与意义、国内外研究现状(文献综述)

n-对甲苯磺酰腙类化合物是有机化学中的常见底物,并且很容易通过羰基化合物和n-对甲苯磺酰胺来制备。

作为一种稳定的、容易获取的试剂,n-对甲苯磺酰腙类化合物已经在有机合成中广泛应用了数十年[1]。

对甲苯磺酰腙类化合物的反应活性由腙的α位h质子、n-h中的h质子的酸度,或者c=n键中c原子的电正性来决定。

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2. 研究的基本内容和问题

我们的目标是探索新型α-酮酸参与的脱羧偶联反应,并且尝试在过渡金属催化下实现酰腙与α-酮酸脱羧交叉偶联反应,然后对产物进一步转换得到联苯甲酰类化合物。

具体内容:1. 起始原料制备。

(1)n-对甲苯磺酰腙类化合物(2)酮酸的制备2. 反应可行性试验拟解决的关键问题:催化剂以及催化反应体系中溶剂,温度,时间等对反应的影响。

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3. 研究的方法与方案

拟采取控制变量研究方法,首先固定催化剂以及氧化剂,考察一系列溶剂对反应的影响,继而得到最佳溶剂。

然后在最佳溶剂下考察诸如催化剂、氧化剂、物料比、反应时间等对反应的影响。

主要通过柱层析分离提纯,然后通过核磁共振波谱仪推断化合物的结构信息。

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4. 研究创新点

脱羧交叉偶联反应近年来受到了化学家的广泛关注。

这类反应使用稳定的羧酸(或其盐、酯)作为反应底物,通过脱去二氧化碳,从而形成有机金属过渡中间体,继而实现交叉偶联反应。

通过近年来深入细致的研究,脱羧交叉偶联反应已成为有机合成的重要研究范畴。

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5. 研究计划与进展

1. 2016年1月至2016年2月 查找相关文献、资料,进行实验前的准备工作2. 2016年3月至2016年4月中旬 底物的合成3. 2016年4月中旬至2016年5月 1)反应可行性实验2) 实验数据整理、总结,撰写毕业论文

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