(1S,4R)-4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-Cyclopentene-1-carboxylic acid及其衍生物的合成开题报告

 2022-09-16 09:53:28

1. 研究目的与意义

肽和蛋白质是生活的重要组成部分生物体和负责,除其他事项外,催化活性和结构或机械功能。

在为了进行这些功能,它们折叠成特定的和特征的三维结构。

这些的结构和功能主要发生从该组合的20蛋白原氨基酸(aas)。

剩余内容已隐藏,您需要先支付后才能查看该篇文章全部内容!

2. 研究内容和预期目标

生物体内的手性环境如酶、受体、抗体等与手性药物异构体的生物活性密切相关。随着生命科学,尤其是生物化学和药物化学的发展,已经认识并重视手性药物异构体在体内代谢和药理作用的差别。近期美国FDA要求在新的手性药物(无论是纯对映体,还是消旋体)的申报中必须提供拆分的方法,以便对手性药物在生产过程中及稳定性考察时对其进行质量控制。因此在研制含有不对称因素的新药及其产品的质量控制过程中,拆分并测定药物对映体具有重要的学术意义和实际意义。因此在测定该化合物的时候的关键问题及难点是手性拆分方面的问题。

手性分子的两个对映体中,各对映体都把平面偏振光旋转到一定的角度,其数值相同但方向相反,这种性质称为光学活性。化合物样品的对映体组成可用术语对映体过量(enantiomeric excess)或e.e.%来描述。它表示一个对映体对另一个对映体的过量,通常用百分数表示。其光学纯度(e.e.值)可以自接从测定的比旋值([a]20D)[a]=a/lc来计算:式中 a 测定的旋光值;l 样品池的光路长度,dm;c 浓度,g/lOOml;D 用于测定的光波长,通常是D线;20 样品测定时温度,℃。光学纯度=[a]测定值/[a]绝对值) 100%。因此对于测定产品的EE值是一个关键点。

3. 研究的方法与步骤

试剂和条件:(a)加入naome,meoh中。该甲基衍生物的最稳定构象的椅子。该椅子构象之间的平衡提出的表示为2a。甲酯3a与甲醇钠的异构化在甲醇提供富含异构体2b中的混合物中。底物的化合物2b和2c单晶x射线结构。异构体(即2b和2c)可以通过异构化获得的其他两种异构体的甲基酯。例如,富集了热力学稳定的混合物异构体2b的1:1混合物:(3:1)溶液在加热3a在甲醇钠存在下,在一个反应,其中异构化和水解同时发生。下一个目标是环戊基衍生物。该最简单的例子,3-氨基环戊烷羧酸(y-acp-oh),从商购获得的文斯内酰胺。氢化,水解用hcl,并用boc酐反应得到boc-acp-oh

将所得的被保护y氨基酸还解决了合作的结晶与s-苯甲酰胺,得到1s,3r对应体。l-boc-y-acp-oh是从母液获得的,并通过使用手性的另一对应体胺。最后,将n-甲基衍生物,得到由6个烷基化,用氢化钠和碘甲烷在thf。

剩余内容已隐藏,您需要先支付后才能查看该篇文章全部内容!

4. 参考文献

先将原料倒在1l的四颈烧瓶中,10%的hcl溶液加入到反应液中,不断搅拌16小时,核磁检测,反应完全。

将上一步反应的产物加入水,碳酸钠,四氢呋喃,(boc)2o,室温下搅拌十几个小时。

点板,检测反应完全,先用10%hcl调ph为2.0,再用ea分别萃取三次,加入饱和nacl干燥,加入无水硫酸钠干燥,反应液旋蒸,得到产物,

剩余内容已隐藏,您需要先支付后才能查看该篇文章全部内容!

5. 计划与进度安排

第 1 周:翻译一篇英文文献,不少于3000字;查找和自己研究课题相关的文献,阅读并归纳参考文献,设计及选择最佳合成路线,完成开题报告,并连同英文文献翻译一并交由指导老师审阅并上传至校网毕设系统;

第2-8周:准备有机化学合成所需要的必备实验器材,旋转蒸发仪,恒温水浴锅等以及实验所要用到的药品,准备好一些必要的安全措施,通风橱等;查找药品的相关理化性质,进行多环芳烃半抗原的设计与合成实验,及时记录好每天的实验数据、现象并进行整理、总结、上传;

第9-12周:合成实验完成,对相应的中间体、最终产品进行相关的结构表征(如:红外光谱、核磁共振氢谱等)以及紫外光谱、高效液相色谱、凝胶电泳、熔点等的测定;

剩余内容已隐藏,您需要先支付 10元 才能查看该篇文章全部内容!立即支付

发小红书推广免费获取该资料资格。点击链接进入获取推广文案即可: Ai一键组稿 | 降AI率 | 降重复率 | 论文一键排版