末端炔烃三价碘盐的三氟甲硫基化反应研究开题报告

 2021-08-14 02:58:39

1. 研究目的与意义(文献综述)

1. 三氟甲硫基性质简介:

三氟甲硫基作为一个特殊的官能团,在功能材料、农药化学品、制药领域有着广泛的应用。将该官能团引入有机分子后可以明显改变分子的偶极矩、溶解性,从而增强分子极性、提高稳定性及亲脂性。如果将该基团引入药物分子中可以改变细胞膜的通透性,更加高效的作用于病理部位,达到快速治病的效果。将三氟甲硫基引入药物分子中还可以提高细胞的内吸收,这是由于氟原子与氢原子在半径上比较相似(一般认为氟原子是氢原子的电子等排体),是药物分子具有“拟态”效应,即当氟原子取代氢原子后药物进入代谢体系的能力不受影响,而氟原子取代氢原子后其键能要比碳氢键的键能高得多,从而增强了药物分子的稳定性,同时药物分子脂溶性也得到了提高。同样这一官能团在农药领域也有着广阔的前景,将该官能团引入农药分子,可提高生物活性以及选择性,从而施用较少药量就可以达到预期效果。

含三氟甲硫基的化合物除了在医药、农药等领域有着广泛应用外,在染料、功能材料等领域也占有独特的地位。将三氟甲硫基引入合成染料中,可以改善染料的着色性、耐洗性以及提高染料的透明性,同时也可以提高染料对光的稳定性。例如将三氟甲硫基引入氮桥的邻位,可以使染料的着色性明显改善。如果将这一基团引入功能液晶材料领域,则可以开发出低粘度、高电阻率、电荷保持率高等集合各种优良性能的液晶新材料,以响应新型显示器迅速发展的需求。

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2. 研究的基本内容与方案

本课题“末端炔烃三价碘盐的三氟甲硫基化反应研究”主要的研究内容是:苯乙炔及其衍生物与phi(oh)ots或phi(oh)otf反应,制备苯乙炔及其衍生物的phi(c≡car)ots三价碘盐,然后再与亲核性的三氟甲硫基试剂反应(如me4nscf3或agscf3),制备炔烃末端的三氟甲硫基化产物。

本课题的内容中主要分为了两部分:①制备苯乙炔及其衍生物的phi(c≡car)ots三价碘盐;②制备炔烃末端的三氟甲硫基化产物。因此下面就分别对这两部分的研究所采用的技术方案及措施做下论述。

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3. 研究计划与安排

第4-5周:查阅相关文献资料,明确研究内容,了解研究现状。确定方案,完成开题报告。

第6-9周:完成通过三价碘盐实现炔烃末端的三氟甲硫基化的合成方法设计。

第10-12周:完成通过三价碘盐实现炔烃末端的三氟甲硫基化产物的实验室制备过程。

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4. 参考文献(12篇以上)

[1] 邢其毅主编,基础有机化学,高等教育出版社,2005.

[2] 闻韧主编,药物合成反应,化学工业出版社,2010.

[3] merritt e a, olofsson b. synthesis of a range of iodine(iii) compounds directly from iodoarenes[j]. european journal of organic chemistry, 2011,2011(20-21):3690-3694 .

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