番荔枝果皮中对映-贝壳杉烷型二萜类成分的研究摘要:近年来关于番荔枝各部位的研究得到越来越多的关注,活性物质主要是内酯、二萜、生物碱、环肽等化合物,药理活性除了抗肿瘤外,还有降血糖、杀虫、抗炎等。
本文对番荔枝各部位化学成分和药理作用的研究进展进行了综述。
关键词:番荔枝;二萜;环肽;抗肿瘤;杀虫Research progress on chemical compounds and pharmacological effects of different parts from Annona squamosaAbstract: Research on various parts of Annona squamosa has been paid more and more attention in the past few year. The chemical compounds belonged to annonaceous acetogenins, diterpenoids, alkaloids, cyclopeptides, which had several pharmacological effects, such as anti-tumor, hypoglycemic, anti-bacterial, anti-inflammatory. These chemical constituents and pharmacological effects were reviewed in this paper.Key words: Annona squamosa, diterpene, cyclopeptide, anti-tumor, anti-bacterial 1化学成分1.1内酯类化合物番荔枝内酯((Annonaceous acetogenins, AAs)是该植物中研究最多的一类成分,主要集中在番荔枝种子中。
该类成分结构中具有0~3个四氢呋喃环(tetrahydrofuran, THF),末端为甲基取代或经重排的gamma;-内酯末端和羟基取代或末取代的长直链烷基,根据番荔枝内酯结构中THF的数量和位置,可将其分为五大类。
1.1.1不含THF环型AAs无四氢呋喃环型番荔枝内酯,这类内酯是后面 4类内酯的生源合成前体或代谢产物,是由长碳链和末端取代的内酯环组成。
目前,从该植物中发现的这类化合物只有两个,分别为Squamostanal-A[1](1),Squamostolide[2](2)无THF环型AAs1.1.2环氧型AAs环氧型AAs包括单环氧和双环氧型,目前从番荔枝种子中发现四个双环氧型AAs[3],分别为Dieposabadelin (3),squamocenin (4),Dieporeticenin(5),Corepoxylone(6)。
双环氧型AAs1.1.3单THF环型AAs此类内酯在结构中具有一个四氢呋喃环,不同点主要是碳链的长短、取代基的不同及末端内酯的类型。
目前,已从番荔枝各部位中分离得到28个化合物(见下表)。
编号 化合物 l/m/n/ R值 立体化学 部位来源NO. Compounds Stereochemistry Resource 7 annosquamin A 16/2/2 H/H er/t/th 种子[4]8 annosquamin B 16/2/2 H/H er/t/th 种子[4]9 annosquamin C 16/2/2 H/H th/t/th 种子[4]10 squafosacin F 7/2/11 H/H er/c/th 种子[5]11 squafosacin G 11/2/9 H/H er/c/th 种子[5]12 cis-annotemoyin-1 9/2/9 H/H th/c/th 种子[5]13 annonacin 11/4/5 OH/OH th/t/th 种子[6]14 annoacin A 11/4/5 OH/OH th/t/er 种子[6]15 annonastatin 14/4/5 H/OH th/t/th 种子[6]16 mosinone B 11/5/4 C=0/OH th/t/er 皮[7]17 mosinone C 11/5/4 C=O/OH th/c/th 皮[7]18 4-deoxyannoreticuin 11/5/4 OH/H th/t/th 皮[8]19 cis-4-deoxyannoreticuin 11/5/4 OH/H th/c/th 皮[8]20 annotemoyin-1 9/5/6 H/H th/t/th 种子[9]21 annotemoyin-2 9/5/6 H/H th/t/er 种子[9]22 neo-reticulatacin A 11/5/6 H/H th/t/er 种子[10] 23 squamocenin 7/2/9 H/H th/t/er 种子[11]24 squamosten A 9/2/7 OH/OH th/t/th 种子[12]25 lepirenin 5/2/9 H/H th/t/th 种子[3]26 dotistenin 5/2/9 H/H th/t/er 种子[3] 27 2, 4-trans/cis-squamoxinone 11/4 OH th/t/th 种子[8]28 squamone 11/2 C=O th/t/th 皮[13] 29 2, 4- cis/trans-mosinone th/t/th 皮[7]30 squafosacin C 种子[5]31 squafosacin B 种子[5]32 squadiolin A 种子[5]33 squadiolin B 种子[5]34 squadiolin C 种子[5]1.1.4双THF型AAs从番荔枝中分得的内酯类化合物中,双THF型AAs居多。
