1. 研究目的与意义
含吖啶酮(acridone,ad)结构的化合物为众多有机电致发光材料中的一个新型材料。
吖啶酮具有给电子性质氨基基团以及羰基吸电子基团刚性骨架,关于其光电功能性质的研究还是很少。
以吖啶酮为底物可以合成多种形态的分子结构,可能具有有趣的光电性质。
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2. 国内外研究现状分析
1. 吖啶酮概况吖啶酮1是由喹吖啶酮的亚结构组成的三环芳香酮,常用作吖啶和吖啶衍生物的合成,它们被用作染料,染料,抗菌剂,铬系统,光催化剂和染色分子[1]。
虽然原始吖啶酮的结构为扁平的平面分子结构,但通过在c9位引入庞大的取代基,其几何形状可以转变成扭曲形式。
例如:二氰亚甲基吖啶酮,由于氰基和苯环上相邻氢原子之间的空间排斥,其形成蝴蝶状扭曲的分子几何结构。
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3. 研究的基本内容与计划
本课题是以苯并呋喃和苯并噻吩功能化的吖啶酮的合成为主要研究内容,以N-苯基邻氨基苯甲酸为原料,通过在浓硫酸中的缩合得到吖啶酮,然后叔丁基化得到2,7-二叔丁基吖啶酮,再与溴反应得到4,5-二溴-2,7-二叔丁基吖啶酮,最后与2-苯并噻吩硼酸和2-苯并呋喃硼酸发生Suzuki偶联反应得到目标产物。
实验过程中的中间产物和目标产物需要通过核磁氢谱验证产物结构。
4. 研究创新点
1. 通过叔丁基化使吖啶酮结构立体化,提高其溶解性,同时为下一步的溴代反应提供定向作用。
2. 与苯并噻吩/苯并呋喃Suzuki偶联使吖啶酮可以更好地进行分子的电荷转移,从而具有优良的光电性能。
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