1. 研究目的与意义
本课题是以N-4-[N,N-二(4-甲氧基苯基)]胺基苯基吖啶酮的合成为主要研究内容,以4-甲氧基溴苯和苯胺为起始原料,通过Hartwig-Buchwald氨基化反应得到N,N-二(4-甲氧基苯基)苯胺,然后与N-溴代丁二酰亚胺发生溴代反应得到N,N-二(4-甲氧基苯基)对溴苯胺。以N-苯基邻氨基苯甲酸为原料,通过在浓硫酸中的缩合得到吖啶酮,然后再与N,N-二(4-甲氧基苯基)对溴苯胺发生铜催化的氨基化反应得到目标产物。N-4-[N,N-二(4-甲氧基苯基)]胺基苯基吖啶酮含有给电子性质的甲氧基和氨基基团以及羰基吸电子基团,产物可能具有有趣的光电性质。本课题是研究N-4-[N,N-二(4-甲氧基苯基)]胺基苯基吖啶酮的合成,为新型基于吖啶酮类的光电材料的合成及其性质的研究打下基础。
2. 国内外研究现状分析
1. 吖啶酮的合成
n-苯基邻氨基苯甲酸在浓硫酸中的缩合[1],得到吖啶酮
2. 吖啶酮衍生物作为光电功能分子的应用
3. 研究的基本内容与计划
研究内容主要是N-4-[N',N'-二(4'-甲氧基苯基)]胺基苯基吖啶酮的合成,合成的实验方案为N-苯基邻氨基苯甲酸为原料,通过在浓硫酸中的缩合得到吖啶酮,苯胺和对甲氧基溴苯通过Hartwig-Buchwald氨基化得到N,N二对二甲氧基苯基苯胺,然后再与N-溴代丁二酰亚胺反应得到N,N二对二甲氧基苯基对溴苯胺,最后通过铜催化的乌尔曼氨基化得到目标产物。 实验过程中的中间产物和目标产物需要通过核磁氢谱验证产物结构。
4. 研究创新点
1. 吖啶酮衍生物具有刚性平面,π-电子共轭体系,分子两端连有吸电子基团(C=O),给电子基团(-OCH3),能发生分子内的电子转移,具有很好的光稳定性。
2. 通过增加芳环,增加分子内共轭体系长度,使离域π电子更容易激发,提高光稳定性,增强发光强度,发光效率更高。
