1. 研究目的与意义
氨基化合物可与醛酮类化合物反应可以生成亚胺类化合物。
5-叔丁基-1,3-二(4-苄氨基)苯含有可以与醛酮类化合物反应的双氨基官能团以及120℃夹角和共轭的苯环刚性结构,可作为骨架用于构筑分子笼多孔材料,为分子笼多孔材料的进一步合成及其性质的研究打下基础。
分子笼多孔材料在超分子化学领域中扮演重要角色,主要表现在主客体相互作用方面[1]。
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2. 国内外研究现状分析
5-叔丁基-1,3-二(4-苄氨基)苯的合成路线大致可分为三大步骤,第一步是5-叔丁基-1,3-二溴苯得合成,第二步:基于5-叔丁基-1,3-二溴苯的suzuki偶联反应,第三步是苄胺的合成。
1. 5-叔丁基-1,3-二溴苯得合成2003年,javierdeaba jo等人[3]报道以4-叔丁基苯胺为起始原料,通过酰胺化、溴化以及脱氨基化反应合成5-叔丁基-1,3-二溴苯。
该方法实现了化学结构的改性,在有机溶剂中有更好的溶解性,反应时间较短,总产率70%。
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3. 研究的基本内容与计划
本课题是以5-叔丁基-1,3-二(4-苄氨基)苯的合成为主要研究内容,以对叔丁基苯胺为起始原料,通过溴化反应和脱氨基化反应得到5-叔丁基-1,3-二溴苯,然后利用Suzuki偶联反应和对氰基苯硼酸反应得到5-叔丁基-1,3-二(4-氰基苯基)苯,最后使用氢化铝锂还原得到目标产物。
4. 研究创新点
1.对叔丁基苯胺为起始原料,通过溴化、脱氨基化、Suzuki偶联反应以及氢化铝锂还原得到产物,该方法简单高效。
2. 5-叔丁基-1,3-二(4-苄氨基)苯具有三个苯环,是平面结构,它可以与与醛酮类化合物反应,可以为构型多孔材料提供理论基础 。
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