1. 研究目的与意义
三聚吲哚具有具有优良的光电活性,但是目前研究的较少。多环芳烃(PAH)由于其独特的光学和电子性质而已经成为重要的一类材料,尤其是有机电子器件的重要材料,例如有机场效应晶体管(OFET),有机光伏(OPV)和有机的发光二极管(OLED)。通过查询文献以及合成方法的改变与修改,最终找到最合适的合成路线,得到较高产率的三聚吲哚,为三聚吲哚的进一步功能化打通合成路线以及其光电性质的研究打下基础。
2. 国内外研究现状分析
三聚吲哚可以通过在溴和pocl3存在下吲哚和2-吲哚酮的三聚反应分别合成。
此外,当用过量溴处理时,吲哚可以形成六溴三环咔唑。
至于吲哚与溴的反应,原则上一当量的溴将足以完成环化三聚反应。
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3. 研究的基本内容与计划
研究内容
以1,3,5-苯三酚和邻溴苯胺为起始原料,通过缩合反应得到n,n,n-三(2-溴苯基)-1,3,5-苯三胺,然后通过钯催化的c-h键活化实现关环得到三聚吲哚,最后钯催化的c-n键形成得到目标产物。 三聚吲哚具有具有优良的光电活性,但是目前研究的较少。目前合成三聚吲哚常用的方法是吲哚酮在三氯氧磷中缩合得到,反应条件剧烈且产率很低。通过钯催化的c-h键活化的方法可以较高的产率得到三聚吲哚,为三聚吲哚的进一步功能化打通合成路线以及其光电性质的研究打下基础。
研究计划
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4. 研究创新点
目前合成三聚吲哚常用的方法是吲哚酮在三氯氧磷中缩合得到,反应条件剧烈且产率很低。通过钯催化的C-H键活化的方法可以较高的产率得到三聚吲哚,为三聚吲哚的进一步功能化打通合成路线以及其光电性质的研究打下基础。
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