2,3,6,7-四丁氧基蒽的合成研究开题报告

1. 研究目的与意义

2，3，6，7-四烷氧基蒽是合成多孔材料的一种重要的基础化合物。由2，3，6，7-四烷氧基蒽合成的多孔材料具有良好的孔隙率和热稳定性，可以被活化用于气体吸附，例如金属有机骨架多孔材料可以吸附二氧化碳，吸附效果显著并且成本较低，对于全球变暖的问题上具有很重要的意义。本课题研究了2，3，6，7-四丁氧基蒽的合成方案，并且通过改变烷基保护基的方法，引入适当长度的烷基来改善其溶解度，为其进一步的功能化，合成有机功能分子打下基础。

本课题研究了2，3，6，7-四丁氧基蒽的合成方案，并且通过改变烷基保护基的方法，引入适当长度的烷基来改变其溶解度，为其进一步的功能化，合成有机功能分子打下基础。

2. 国内外研究现状分析

长碳链的四烷氧基蒽的合成路线基本相似，Teodor Silviu Balaban等以邻二甲氧基苯和乙醛为起始原料，利用72%的硫酸催化，先获得9，10-二甲基-2，3，6，7-四甲氧基蒽。再用重铬酸钠和72%的醋酸将甲基氧化为羰基，获得2，3，6，7-四甲氧基-9，10-蒽醌。四甲氧基蒽直接用锌粉和氢氧化钠水溶液还原，即可生成四甲氧基蒽。反应式如下：长碳链的四烷氧基蒽的合成可以先由四甲氧基蒽醌和长链的溴代烃反应，利用锌粉和氢氧化钠水溶液还原，再与硼氢化钠反应。例如四癸氧基蒽的合成就是在上述反应的基础上，四甲氧基蒽醌先和溴癸烷反应，用锌粉和86%氢氧化钠水溶液还原得到9-酮-2，3，6，7四癸氧基蒽。再加入硼氢化钠，二氯甲烷和75%乙醇即可获得的2，3，6，7-四癸氧基蒽。反应式如下： 对比两种方法，第一种方法是直接将2，3，6，7-四甲氧基-9，10-蒽醌还原得到2，3，6，7-四甲氧基蒽。第二种方法先单离获得9-酮-2，3，6，7四癸氧基蒽，再还原生成2，3，6，7-四癸氧基蒽。

长碳链的四烷氧基蒽的合成可以先由四甲氧基蒽醌和长链的溴代烃反应，利用锌粉和氢氧化钠水溶液还原，再与硼氢化钠反应。例如四甲氧基蒽醌先和溴癸烷反应，再用锌粉和86％氢氧化钠水溶液还原得到9-酮-2，3，6，7-四癸氧基蒽。再加入硼氢化钠，二氯甲烷和75％乙醇即可获得2，3，6，7-四癸氧基蒽。

对比两种方法，第一种方法是直接将2，3，6，7-四甲氧基-9，10-蒽醌还原得到2，3，6，7-四甲氧基蒽。第二种方法先单离获得9-酮-2，3，6，7-四癸氧基蒽，再还原生成2，3，6，7-四癸氧基蒽。

3. 研究的基本内容与计划

本论文主要以四丁氧基蒽的合成步骤与方法为主要研究内容。

合成的方案以邻二甲氧基苯和三聚乙醛为起始原料，经过硫酸催化发生缩合反应得到9，10-二甲基-2，3，6，7-四甲氧基蒽，然后通过重铬酸钠氧化将甲基氧化成羰基得到2，3，6，7-四甲氧基-9，10-蒽醌，再通过锌粉和氢氧化钠水溶液的还原得到2，3，6，7-四甲氧基蒽，最后利用三溴化硼去保护，再用溴丁烷上保护的方法得到目标产物。

合成方案如下： 2月21日3月01日完成选题，查阅与搜集论文文献3月01日3月11日撰写开题报告，完成文献翻译3月12日5月05日完成毕业设计5月06日5月15日撰写毕业论文并修改5月16日5月20日最终定稿，准备答辩

4. 研究创新点

1.使用沸点较高的三聚乙醛，不易挥发，减少了原料的流失。

2.利用70%硫酸代替98%浓硫酸作为第一步反应的催化剂，大大提高了产率。

3.锌粉还原醌采用高温剧烈搅拌回流的方式，大大提高了反应产率。