1. 研究目的与意义
脱氢枞胺具有一定的生物活性,是可再生资源松香的异构体成分之一,广泛应用于涂料、胶粘剂、油墨、造纸、橡胶、食品添加剂及生物制品等领域。
它们含有三个手性碳原子,有一个反应性官能团胺基,具有许多天然药物都具有的芳香型三环二萜结构。
因此,利用它们的结构特点,对脱氢松香骨架进行结构改造,有望合成出多功能脱氢松香衍生物如高效低毒手性药物以及手性农药等具有高附加值的产品。
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2. 国内外研究现状分析
合成脱氢松香胺-5-硫代-1,2,3,4-四氮唑,主要是要研究中间体脱氢松香胺异硫氰酸酯的合成。
以胺为原料制备异硫氰酸酯,目前主要有3种合成方法:硫代光气法、硫氰酸盐法和二硫化碳法,二硫化碳法由于其低毒性、高收率而得到广泛关注和应用。
1.硫代光气法硫光气有剧毒气体,在实验室里使用极不方便,并且也不安全。
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3. 研究的基本内容与计划
从脱氢松香胺出发制备了相应的脱氢松香基异硫氰酸酯:脱氢枞胺和二硫化碳在三乙胺等碱作用下生成二硫代氨基甲酸盐,然后二硫代氨基甲酸盐通过多种试剂多种方法转化为异硫氰酸酯。
然后将其与叠氮化钠反应生成脱氢松香基-5-巯基-1,2,3,4-四氮唑,最后分别与不同卤代烃反应生成一系列的脱氢松香基四氮唑硫醚类化合物。
其中主要是对合成中间体脱氢松香胺异硫氰酸酯的方法进行研究。
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4. 研究创新点
硫光气有剧毒气体,在实验室里使用极不方便,并且也不安全。
我们改用伯胺与二硫化碳在三乙胺等碱的作用下的反应来制备异硫氰酸酯,相对避免了使用剧毒且不便操作的硫光气,而且二硫化碳具有低毒性,且收率高。
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