二喹啉酮并咔唑的合成研究开题报告

 2021-08-08 14:03:36

1. 研究目的与意义

本课题是以二喹啉酮并咔唑的合成为主要研究内容。

吖啶酮是具有给电子性质氨基基团以及羰基吸电子基团刚性骨架,关于其光电功能性质的研究还是很少,含多环芳香体系的吖啶酮为可能具有有趣的光电性质。

本课题是研究二喹啉酮并咔唑的合成,为新型基于吖啶酮类的光电材料的合成及其性质的研究打下基础。

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2. 国内外研究现状分析

1.吖啶酮的合成由allen等人制备n-苯基邻氨基苯甲酸的实际方法是苯胺与邻氯苯甲酸或邻溴苯甲酸的反应,或溴苯与邻氨基苯甲酸,铜或铜盐的反应。

[1]吖啶酮唯一有价值的制备方法就是是通过闭环n-苯基邻氨基苯甲酸来制备。

2.吖啶酮的衍生化及电光性质:2.1.吖啶酮/胺(咔唑)基双极性分子:荧光和磷光发射体的有效宿主huo等人报道了吖啶酮/胺(咔唑)基双极性分子的合成,并按照buchwald等人报道的方法用于中间体4'-溴-n,n-二苯基联苯-4-胺和9-(4'-溴联苯-4-基)-9h-咔唑与吖啶酮反应,分别得到adbp和acbp。

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3. 研究的基本内容与计划

本课题是以二喹啉酮并咔唑的合成研究的合成为主要研究内容,以2,7-二溴咔唑为原料,通过亲核取代反应在胺基的位置引入正丁基来提高其溶解性,然后与邻氨基苯甲酸甲酯通过钯催化的Hartwig-Buchwald氨基化反应得到N,N'-二(邻羧酸甲酯苯胺基)-9,9-二乙基-2,7-咔唑二胺,然后在甲基磺酸的作用下使羧基关环得到二喹啉酮并咔唑,最后在氢化钠的作用下与溴代正丁烷反应将氨基保护得到目标产物。

二喹啉酮并咔唑实际上可以看成是两个吖啶酮通过一个吡咯五元环并起来的结构。

4. 研究创新点

1.具有刚性骨架的吖啶酮同时含有给电子性质氨基基团以及羰基吸电子基团,关于其光电功能性质的研究还是很少,通过延长其π共轭结构,吖啶酮类衍生物可展示出可调的能级结构。

2.二喹啉酮并咔唑类吖啶酮的合成研究为新型基于吖啶酮类的光电材料的合成及其性质的研究打下基础。

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