1. 研究目的与意义
吖啶酮是具有给电子性质氨基基团以及羰基吸电子基团刚性骨架,因此容易发生分子内电子的转移,使分子具有较强的荧光发射功能,也就是具有优良的光电性质。
关于其光电功能性质的研究还是很少,含多环芳香体系的吖啶酮为可能具有有趣的光电性质。
本课题是研究二喹啉酮并芴的合成,为新型基于吖啶酮类的光电材料的合成及其性质的研究打下基础。
2. 国内外研究现状分析
1943年由c. f. h. allen和g. h. w. mckee提出了吖啶酮的合成方法[1]。
2009年dileep a. k. vezzu等合成了三种吖啶酮基分子adbp,acbp和dabp,将其应用于oled器件。
并指出当用作oled器件中的深蓝色单重态或绿色三重态发射体的主体时,双极性分子adbp和acbp显示出优异的性能与dabp或常用的主机cbp相比,显着降低驱动电压并提高效率[2]。
3. 研究的基本内容与计划
本课题是以二喹啉酮并芴的合成为主要研究内容,合成的实验方案为以2,7-二溴芴为原料,通过亲核取代反应在亚甲基的位置引入二丁基基团来提高其溶解性,然后与邻氨基苯甲酸甲酯通过钯催化的hartwig-buchwald氨基化反应得到n,n'-二(邻羧酸甲酯苯胺基)-9,9-二丁基-2,7-芴二胺,然后在甲基磺酸的作用下使羧基关环得到二喹啉酮并芴,最后在氢化钠的作用下与溴代丁烷反应将氨基保护得到目标产物。
二喹啉酮实际上可以看成是两个吖啶酮通过一个五元环并起来的结果。
实验过程中的中间产物和目标产物需要通过核磁氢谱验证产物结构。
4. 研究创新点
1.吖啶酮分子之间存在着强的分子间氢键,这导致未取代的吖啶酮在各种溶剂中都很难溶解,使其在应用于光电材料时有很大局限性,所以引入丁基可增强吖啶酮的溶解性,从而使应用更广泛。
2.使用高效的钯催化剂,加快反应。
3.烷基取代喹吖啶酮具有刚性的平面结构、很强的光热稳定性、优异的发光性能。
