1. 研究目的与意义
席夫碱类化合物是一类含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的化合物,通常通常希夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。席夫碱类化合物及其金属配合物在医学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域的重要应用。在医学领域,席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性;由于某些席夫碱具有特殊的生理活性,近年来,越来越引起医药界的重视。据报道,氨基酸类、缩氨脲类、缩胺类、杂环类、腙类席夫碱及其应用的配合物具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒等独特药用效果。在松节油领域,也已经有科研人员将甲亚胺特性基团引入到松节油主要成分蒎烯的结构中,并对这些衍生物的生物活性进行初步评估。松节油是国内丰产的单萜类天然精油,从其出发能够衍生合成多种结构接近天然产物的精细化学品。由于绝大部分松节油衍生物对人畜的毒性很低或几乎没有毒性,越来越多的松节油衍生产品被用于农药增效剂、驱虫或引诱活性剂、除草剂、抗菌杀菌剂等。作为一类重要的松节油衍生化合物之一,近年来,1,8-对孟烷二胺及其衍生物的合成和应用受到广泛关注,并有望在农药增效、除草、抑菌等方面得到广泛应用。1,8-对孟烷二胺作为松节油深加工产品之一,具有毒性低、对环境影响小等优点。1,8-对孟烷二胺拥有2个胺基活性官能团,可与含有芳环的醛类反应生成相应的席夫碱衍生物。根据生物活性叠加原理,与传统化学合成的双席夫碱化合物相比,用天然产物为起始物合成得到的相关衍生物可能毒性低、对环境和人体影响小。为此,本研究设计并合成了一系列1,8-对孟烷二胺席夫碱衍生物,旨在开发出在农药和医药方面具有潜在应用价值的1,8-对孟烷二胺深加工产品。
2. 国内外研究现状分析
1.席夫碱的合成方法
1.1直接合成法
直接合成法是将醛、胺与稀土盐(过渡金属盐)按一定的物质比,直接混合反应
3. 研究的基本内容与计划
(1)以松节油为原料,经Ritter反应合成对孟烷二乙酰胺,通过一锅法合成N,N-二乙酰基-1,8-对孟烷二胺,再通过碱水解得到1,8-对孟烷二胺;(2)以1,8-对孟烷二胺为原料,合系列席夫碱衍生物,对其工艺条件进行优化,分离提纯并对其结构进行表征。 计划: 2017.11.30 开始查阅相关文献,并撰写任务书; 2017.12.27 确定科研课题是《1,8-对孟烷二胺席夫碱衍生物的合成研究》; 2018.1.15导师下达任务书,撰写开题报告和综述; 2018.1.15-1.19写文献综述,上传开题报告; 2018.1.19-2.24查阅相关文献,设计合成路线并制定实验方案; 2018.2.25-5.15制备1,8-对孟烷二胺、1,8-对孟烷二胺席夫碱,并合成相应的席夫碱衍生物,实现各化合物的高效分离及纯化,对制备得到的化合物进行结构表征和鉴定; 2018.5.15-2018.5.30进一步完善实验数据,撰写毕业论文; 2018.5.30-2018.6.15毕业论文修改,答辩。
4. 研究创新点
目前,1,8-对孟烷二胺主要作为固化剂使用,相应产品的附加值并不高。近年来1,8-对孟烷二胺高附加值下游产品的开发引起广大科研工作者的兴趣,本课题以1,8-对孟烷二胺为原料,设计合成1,8-对孟烷二胺席夫碱衍生物,旨在开发出在农药和医药方面具有潜在应用价值的1,8-对孟烷二胺深加工产品。根据生物活性叠加原理,与传统化学合成的双席夫碱化合物相比,用1,8-对孟烷二胺为起始物合成得到的席夫碱衍生物具有毒性低、对环境和人体影响小等优点。
