脱氢枞基–苯并咪唑衍生物的设计、合成及其催化Henry反应的研究开题报告

 2021-08-08 14:11:59

1. 研究目的与意义

在石油资源等不可再生资源日益枯竭的今天,可持续性发展变的越来越重要。生物资源渐渐进入人们眼中,制备出高价值的衍生物更是得快速发展。松香是我国的重要天然资源,被誉为长在树上的石油,其深加工产品广泛地应用在日常的生活中,在国民经济中占重要地位,而我国是世界上松香出口的主要供应国之一。脱氢枞胺则是松香的重要改性产品,具有三环菲结构和三个手性中心的光学活性碱。它的衍生物schiff碱及其金属配合物具有抗菌,抗病毒,抗癌等多种生物活性。所以对脱氢枞胺衍生物的研究十分的必要,这不仅有利于国民经济的发展,更促进我国林产化工,天然资源的合理开发和利用,完全符合可持续性的理念。

苯并咪唑环由于具有生物活性一直被人们不断研究,苯并咪唑能与各种胺形成希夫碱,具有抗菌,抗癌,拒食等生物活性。根据构效关系原则,如果一个希夫碱上具有多个含有生物活性的基团,由于活性叠加原理,可能使其更加有效。

henry反应亦称nitroaldol反应,是一个经典的cc成键反应。它主要是硝基烷烃(提供亲核试剂)与醛或者酮类(作为亲电试剂)反应生成β-硝基醇类化合物,其可通过后续的反应形成多种基团,如通过氧化反应得到相应的醛、酮或羧酸,通过还原反应得到氨基化合物。此产物可以作为一种重要的中间原料,能用来制备多种多样有机物,特别是通过不对称亨利反应并进一步还原得到的手性β-氨基醇类化合物,它有多种用途并且可以用它合成许多具有生物活性的药物,因此亨利反应的不对称合成也就显得尤为重要.亨利反应的产物可以进行一系列的转化。

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2. 国内外研究现状分析

henry反应是louishenry于1895年最早发现并命名。

1944年,瑞士的abale合成了第一种松香阳离子表面活性剂,可作为纺织工业的柔软剂、抗静电剂。

1992年,shibasaki首次报道了不对称催化的henry反应.使用手性镧络合物催化henry反应,催化环己醛和硝基甲烷的缩合反应,产率和ee值分别为91%和90%.苯丙醛和异丙基醛的henry反应也可以获得73%和85%的ee值.

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3. 研究的基本内容与计划

研究内容

脱氢枞基----苯并咪唑的衍生物的设计、合成及其与dna的作用

研究计划

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4. 研究创新点

将苯并咪唑环代替苯环合成,更加无毒,增加了生物活性。研究脱氢枞胺基的二次取代,生物活性叠加;探讨其与铜盐络合后作为催化剂对Henry反应的催化效果,增强Henry反应的手性选择性。

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