三聚茚 BODIPY 衍生物的合成及性质研究开题报告

 2021-08-08 14:12:15

1. 研究目的与意义

bodipy类荧光染料作为一类新兴的荧光染料,因其良好的光物理性质,在过去的二十年内得到广泛的研究。

它具有高的摩尔消光系数,高的荧光量子产率,其荧光强度对ph以及溶剂不敏感,吸收发射带宽较窄等特点 。

早在1968年treibs和kreuzer首次发现了一种荧光染料,可以通过吡咯与醛类、酰氯或酸酐、酰化吡咯反应制得其衍生物。

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2. 国内外研究现状分析

国内关于BODIPY新型荧光染料的研究体系已经初步成熟,设计合成了多种新型的BODIPY近红外荧光探针分子,基于不同的金属离子相对应的反应,此外由于与目前用于标记或衍生的荧光物质如荧光素类、罗丹明类、菁染料等相比,BODIPY类荧光染料分子具有高摩尔消光系数和高荧光量子产率、良好的光化学稳定性、激发波长在可见光区、结构易于进行化学修饰、发射波长可调变到近红外、不易受环境和溶液pH 值的影响、峰形窄而尖锐、荧光寿命长等优点。因此,近年来国内许多学者通过在BDOIPY 染料母体上引入不同化学基团或受体单元对其进行结构修饰,研制出可高选择性、高灵敏地检测不同离子或分子的荧光探针。近年来,很多生物和化学科学家对开发新的荧光染料并将其应用于检测生物分子的荧光探针产生了极大的兴趣,这是因为荧光检测法具有灵敏度高、操作简单、易于检测及能减少受生物样品的干扰等优点。中国的钱旭红,彭孝军,赵伟利和沈珍等课题组关于BODIPY染料的合成及光谱性能研究方面进行了一系列开创性的工作,将为BODIPY的未来开发研究继续做出巨大成就。

国外技术的开发情况:1968年德国化学家Treibs和Kreuzer首次发现了BODIPY荧光染料并对其进行了报道,1985年,H. J. Worries 和J. H. Koek 等人合成了带有磺酸基团BODIPY 染料,使其具有了很好的水溶性。他们采用已经合成好的BODIPY染料与氯磺酸反应, 在2位上引入磺酸基,并且合成了磺酸钠盐形式的BODIPIY染料。这是首次成功的在BODIPY染料母体中引入了活性基团,为BODIPY染料日后广泛应用于生物分析领域走出了第一步,使人们认识到了这类新型染料潜在的应用价值。2008 年,Umezawa, K.等人在JACS 和欧洲化学期刊上报道了一种新型呋喃并环BODIPY 荧光染料。这一系列的呋喃并环BODIPY荧光染料与普通BODIPY荧光染料相比具有许多优点:最大吸收以及发射波长较长(最大可达723、738 nm);较高的摩尔消光系数(140000316000 M-1cm-1), 较高的量子产率(0.560.98),亮度较强 (118000286000M-1cm-1);光稳定性较好。2011 年,对称的噻吩并环BODIPY荧光染料被美国学者发表在了Org. Lett.上,以(4-甲氧基苯基)-2-噻吩[3,2-b]吡咯-5-甲酸为原料合成了对称的噻吩并环BODIPY 荧光染料,而后通过溴代得到了近红外光动力药物。近年来美国Kevin Burgess课题组,法国Raymond Ziessel课题组,土耳其Engin U.Akkaya 课题组,比利时Wim Dehaen 课题组等在BODIPY染料的合成及光谱性能研究方面进行了一系列开创性的工作。

3. 研究的基本内容与计划

bodipy作为一类新型的荧光染料,有着良好的光物理性质,并且易于官能化等优势。在bodipy共轭骨架的各取代位上引入不同的取代基便可得到一系列具有不同功能的衍生物,可以实现特异性识别、使吸收峰和发射峰红移、改善水溶性等,很大程度上满足了实际应用的需求。随着研究的深入,这类染料已经显示出越来越光明的前景。但是,bodipy在离子探针应用方面,对阴离子检测的灵敏性和特异性一般不如阳离子,对cl一,hc03的特异性痕量检测较难实现。在生物应用方面,如何提高染料的生物相容性也是一个亟待解决的问题。另外,目前的研究大都还集中处在实验室研究阶段,与实际应用还有很大差距。这些都将成为bodipy类荧光染料未来研究的重点。 研究内容:基于三聚茚bodipy衍生物的合成和性质研究

2013年2月18日2月28日 确定选题、收集相关资料,撰写开题报告与开题 2013年3月1日3月31日 实验研究基于三聚茚bodipy衍生物的合成

2013年4月1日4月30日 实验研究基于三聚茚bodipy衍生物的性质

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4. 研究创新点

有机电致发光器件、有机场效应晶体管及太阳能电池等电子器件具备新颖的光电特性, 已经成为有机光电功能材料和有机半导体材料领域的研究热点, 并且存在极大的市场前景。

bodipy类荧光染料作为一类新兴的荧光染料,因其良好的光物理性质,在过去的二十年内得到广泛的研究。

对bodipy的中心骨架进行官能化,可形成一系列衍生物用于环境监测和生物科学等领域研究,为新型荧光传感器和光电功能材料的开发应用奠定坚实的实验和理论基础。

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